Question

【题目】龙葵醛()是一种珍贵的香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。以下是以苯为原料生成龙葵醛的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：

（1）龙葵醛的分子式为_______，其中官能团的名称是__________；

（2）A物质的核磁共振氢谱中有_______个吸收峰，B的结构简式可能为_______。

（3）反应③的反应类型为_______，反应⑤的反应条件为_______。

（4）反应⑥的化学方程式为___________。

（5）龙葵醛具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：a．其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；b．能与Br2的CCl4发生加成反应。则符合上述条件的物质可能的结构有_______种。其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为_______。

Answer 1

【答案】 C9H10O 醛基 5 或 消去 NaOH水溶液加热 2+O22+2H2O 19

【解析】分析：根据题中各物质转化关系，比较苯和A的分子式以及其它各物质的分子式可知，反应①为加成反应，A在光照条件下发生侧链上取代生成B，B发生消去反应生成C，C与溴化氢发生加成反应生成D，D在碱性条件下加热，发生水解反应生成E，E发生氧化反应生成龙葵醛，根据龙葵醛的结构可反推得E为，D为，C为，B为或，A为，据此解答。

详解：（1）根据龙葵醛的结构简式可知分子式为C9H10O，其中含氧官能团的名称是醛基；

（2）A为，A分子中含有5种氢原子，则A物质的核磁共振氢谱中有5个吸收峰；根据以上分析可知B的结构简式可能为或；

（3）根据以上分析可知反应③的反应类型为消去反应，反应⑤为D在碱性条件下加热，发生水解反应生成E，所以反应条件为NaOH的水溶液、加热；

（4）反应⑥是羟基的催化氧化，则反应的化学方程式为2+O22+2H2O；

（5）龙葵醛的同分异构体中a．其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色，说明有酚羟基；b．能与Br2的CCl4发生加成反应，说明含有碳碳双键。根据苯环上含有2个取代基，应该是－OH与－CH=CHCH3或－OH与－CH2CH=CH2或－OH与－C(CH3)=CH2，均有邻间对三种；如果含有3个取代基，应该是－OH、－CH3、－CH=CH2，有10种，合计是19，其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为。