Question

【题目】1mol仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC， B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140；C与B分子中碳原子数相同，且Mr(B)＝Mr(C)＋2

(1)C的分子式为_____________________，

(2)B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种。B能与金属Na反应但不能与NaOH反应。写出B的结构简式_________________________；

(3)C有多种同分异构体，其中属于芳香族的酯类的同分异构体有_____________种；

Answer 1

【答案】C8H8O2 HOCH2——CH2OH 6

【解析】

有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，且B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种，说明B的苯环上有1中H原子，则B的取代基应相同，且分子对称，B能与金属Na反应但不能与NaOH反应，说明B中含有-OH，应为醇，则C为酸，则有Mr(B)+Mr(C)=Mr(A)+Mr(H2O)18，B中含有苯环，则C原子数应大于6，设B中含有8个C，则含有10个H，因结构对称，则至少含有2个-OH；如含有2个O，则相对分子质量为8×12+10+2×16=138，则符合135＜Mr(B)＜140，所以B的分子式为C8H10O2，结构简式为，Mr(B)=Mr(C)+2，则C的相对分子质量为136，应比B少2个H，分子式应为C8H8O2，C分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物有两种，说明苯环上有2个取代基，其中1个为-COOH，则另一个为-CH3，二者处于苯环的对位，结构简式为，则A应为，以此解答该题．

有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，且B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种，说明B的苯环上有1中H原子，则B的取代基应相同，且分子对称，B能与金属Na反应但不能与NaOH反应，说明B中含有-OH，应为醇，则C为酸，B中含有苯环，则C原子数应大于6，设B中含有8个C，则含有10个H，因结构对称，则至少含有2个-OH；如含有2个O，则相对分子质量为8×12+10+2×16=138，则符合135＜Mr(B)＜140，所以B的分子式为C8H10O2，结构简式为，Mr(B)=Mr(C)+2，则C的相对分子质量为136，应比B少2个H，分子式应为C8H8O2，结构简式为；

(1)由以上分析可知，C的分子式为C8H8O2；

(2)由以上分析可知B的结构简式为；

(3)C为，属于芳香酯类的同分异构体有、(邻、间、对)以及，乙酸苯酯()，共6种。