题目内容

【题目】对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药,化合物M是该类药物之一。合成M的一种路线如下:

已知以下信息:

核磁共振氢谱显示B只种化学环境的氢,H苯环上有两种化学环境的氢。

③E为芳香烃,其相对分子质量为92。

(苯胺,易被氧化)。

回答下列问题:

(1)A的结构简式为_________________,其化学名称是_____________________

(2)由E生成F的化学方程式为_________________________________________

(3)由G生成H反应类型__________________,H在一定条件下可以发生聚合反应,写出该聚合反应的化学方程式__________________________________________________

4M的结构简式为________________________________

(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为6:1的是_________________(写结构简式)。

(6)参照上述合成路线,以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6-己二醛,设计合成路线 ___________________________________________________________________

【答案】 2—甲基丙烯 还原反应 n +(n—1)H2O 15

【解析】A与溴化氢发生加成反应生成B,磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢,则B的结构简式为CBr(CH3)3,则A的结构简式为CH2=C(CH3)2。根据已知信息②可知C与环氧乙烷反应生成D,则D的结构简式为(CH3)3CCH2CH2OH。E为芳香烃,其相对分子质量为92,则E是甲苯,甲苯发生硝化反应生成F,由于H苯环上有两种化学环境的氢,这说明硝基在甲基的对位,即F的结构简式为。由于氨基易被氧化,所以F生成G是甲基的氧化反应,引入羧基,即G的结构简式为。G中的硝基被还原转化为氨基,则H的结构简式为。H和D发生酯化反应生成M,则M的结构简式为

(1)根据以上分析可知A的结构简式为,其化学名称是 2-甲基丙烯。(2)由E生成F的化学方程式为。(3)由G生成H的反应类型为还原反应,H分子中含有羧基和氨基,在一定条件下可以发生聚合反应,该聚合反应的化学方程式 n +(n—1)H2O。(4)M的结构简式为。(5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气,说明含有醚键,可以是甲醇和戊醇形成,戊基有8种,相应醚有8种;可以是乙醇和丁醇形成,丁醇有4种,相应醚有4种;可以是2分子丙醇形成,丙醇有2种,相应的醚类有3种,共计15种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为6:1的是。(6)参照上述合成路线和题干信息可知以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6-己二醛的合成路线为

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