Question

【题目】饮料果醋中含有苹果酸，苹果酸经聚合生成聚苹果酸。已知：

a、0.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48 L CO2（标准状况）；

b、 苹果酸脱水生成能使溴水褪色的产物；

c、RCH2BrRCH2COOH 。

d、RC≡CH+R’CHORC≡CCH-OH

R’

请回答：

（1）写出B的结构简式____________________________________。

（2）写出苹果酸所含官能团的名称______， F转化成苹果酸可能发生的反应类型____。

（3）写出与苹果酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式______________________。

（4）写出F与足量银氨溶液反应的化学方程式___________________________________。

（5）写出C与NaOH溶液反应的化学方程式_____________________________________。

（6）聚苹果酸具有良好的生物相容性，可作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域。其在生物体内水解的化学方程式______________________________。

Answer 1

【答案】HOOCCH2CH2COOH 羟基、羧基 氧化、取代或水解 OHCCH2CHClCHO +4Ag（NH3）2OHNH4OOCCH2CHClCOONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O HOOCCH2CHClCOOH + 3NaOHNaOOCCH2CH(OH)COONa + NaCl +2H2O

或

【解析】

苹果酸分子式为C4H6O5，0.lmol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2（标准状况），二氧化碳的物质的量为0.2mol，则1mol苹果酸含2mol-COOH．苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物，结合苹果酸的分子式知，苹果酸的结构简式为：HOOCCH2CH（OH）COOH．苹果酸酯化反应进行的聚合生成聚苹果酸（PMLA），其结构为；乙烯与溴发生加成反应生成A，则A为BrCH2CH2Br，A发生信息反应，先发生取代反应，再发生水解生成B，则B为HOOCCH2CH2COOH，B与氯气发生取代反应生成C，结合苹果酸的结构可知，C为HOOCCH2CH（Cl）COOH；由F的分子式可知，乙炔与HCHO、氢气发生加成反应生成E，E为HOCH2CH2CH2CH2OH．F能反应银镜反应，含有醛基-CHO，F经过系列转化生成苹果酸，结合苹果酸的结构与F的分子式，可知F为OHCCH2CH（Cl）CHO，结合C、F的结构可知，D为HOCH2CH2CH（Cl）CH2OH，根据有机物的结构和性质解答。

（1）根据题中所给出的信息分析，B中含有-COOH，结构简式为HOOCCH2CH2COOH。

（2）结合以上分析可知，苹果酸所含官能团的名称为羟基、羧基；F转化成苹果酸可能发生的反应类型为氧化、取代或水解。

（3）与苹果酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式有。

（4）F与足量银氨溶液反应的化学方程式为OHCCH2CHClCHO +4 Ag（NH3）2OHNH4OOCCH2CHClCOONH4+4 Ag↓+6NH3+2H2O。

（5）C与NaOH溶液反应的化学方程式为HOOCCH2CHClCOOH + 3NaOHNaOOCCH2CH(OH)COONa + NaCl + 2H2O。

（6）在生物体内水解的化学方程式为。