题目内容

阿斯匹林(乙酰水杨酸) 是一种常用的退热、镇痛药物，临床常用于预防心血管疾病。阿斯匹林对肠胃有一定的副作用，患有消化系统疾病的人不宜服用。则下列对此化合物说法不正确的是 ( )

A．阿斯匹林能与NaHCO₃反应，最多能与3mol H₂发生加成反应

B．1 mol阿斯匹林与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH最大的物质的量为3 mol

C．其苯环上的一氯取代物有两种

D．与阿斯匹林互为同分异构体，该有机物遇FeCl₃溶液显紫色

【答案】

C

【解析】阿斯匹林分子中含有羧基，能与碳酸氢钠反应，含有苯环，可与3分子氢气发生加成反应，A正确。阿斯匹林分子中除含有羧基外，还含有酯基，发生水解反应又产生1个酚羟基，所以消耗NaOH最大的物质的量为3 mol，B正确。羧基和酯基不同，所以苯环上的氢原子有4种，．其苯环上的一氯取代物有4种，C不正确。D中有机物的分子式和阿斯匹林，且含有酚羟基，所以选项D也是正确的，答案选C。

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（2011?临沂模拟）乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能．阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的，装置如右图所示：

实验步骤：

主要试剂和产品的物理常数：

名称	分子量	m．p．或b．p．	水	醇	醚
水杨酸	138	158（s）	微	易	易
醋酐	102.09	139.35（l）	易	溶	∞
乙酰水杨酸	180.17	135（s）	溶、热	溶	微

根据上述信息回答下列问题：
（1）制取过程中所用乙酸酐要使用新蒸馏的乙酸酐，分析可能原因：

长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏

长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏

（2）步骤①加热的方法为

85～90℃水浴

85～90℃水浴

，此操作有何优点：

受热均匀且易控制温度

受热均匀且易控制温度

（3）第④步加入加入饱和NaHCO₃的作用为

与乙酰水杨酸的羧基反应

与乙酰水杨酸的羧基反应

（4）得到的产品中通常含有水杨酸，主要原因是

水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解

水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解

（5）1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热，充分反应，有

NaOH参加了反应．

（2011?台州模拟）阿司匹林（乙酰水杨酸）已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂．乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128～135℃．某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[（CH₃CO）₂O]为主要原料合成该物质，设计的合成路线为：

主要试剂和产品的物理常数

名称	相对分子质量	熔点或沸点（⁰C）	水	醇	醚
水杨酸	138	158（熔点）	微溶	易溶	易溶
醋酸酐	102	139.4（沸点）	反应	可溶	易溶
乙酰水杨酸	180	135（熔点）	微溶	可溶	微溶

请根据以上信息回答下列问题：
（1）①合成阿斯匹林时，还会生成一些副产品，其中有一种是高分子，为了分离此物质，方案1中加入A物质为

溶液．②本方案抽滤后进行洗涤，其具体操作是

关小水龙头，向布氏漏斗中加洗涤剂（水）至浸没沉淀物，使洗涤剂缓慢通过沉淀物

关小水龙头，向布氏漏斗中加洗涤剂（水）至浸没沉淀物，使洗涤剂缓慢通过沉淀物

．
（2）方案2为改进的提纯方法，称为重结晶提纯法．①该方案中步骤1除了选用乙酸乙酯外，还可选择下列哪些试剂

．
A．乙醇 B．蒸馏水 C．乙醚
②步骤2回流的装置如图所示，写出仪器a的名称

，使用温度计的目的是

控制反应温度，防止温度过高，乙酰水杨酸受热分解

控制反应温度，防止温度过高，乙酰水杨酸受热分解

，冷凝水的流向为

．
③方案2所得产品的有机杂质要比方案1少的原因是

方案2水杨酸易溶于乙酸乙酯，在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中，很少结晶出来

方案2水杨酸易溶于乙酸乙酯，在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中，很少结晶出来

．
（3）该学习小组在实验中原料用量：2.0g水杨酸、5.0ml醋酸酐（ρ=1.08g?cm-3），最终称量产品m=2.2g，则乙酰水杨酸的产率为

（2010?祁阳县一模）[化学--化学与生活]
阿斯匹林（aspirin）的有效成分是乙酰水杨酸，它是19世纪末合成成功的，作为一种有效的解热镇痛、治疗感冒的药物，至今仍广使用．有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能．阿斯匹林是由水杨酸（邻-羟基苯甲酸）与乙酸酐进行酯化反应而得的．

（1）阿斯匹林的分子式为

C₉H₈O₄

C₉H₈O₄

，其官能团的名称是

羧基、酯基

羧基、酯基

．
（2）水杨酸不能发生的反应类型有

A、银镜反应 B、中和反应 C、酯化反应 D、水解反应
（3）如果过量服用阿斯匹林会出现水杨酸反应，要停药并静脉滴注

溶液．
（4）乙酰水杨酸能在稀酸或碱溶液中水解．写出乙酰水杨酸与过量NaOH溶液共热的化学方程式：

．
（5）写出同时满足下列四个要求的水杨酸的一种同分异构体：

．
①含有苯环；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；
④苯环上的一氯代物只有两种．
（6）已知酚遇FeCl₃溶液显紫色，但显色反应要在中性或弱酸性溶液中进行．现要求用已有的知识检验出乙酰水杨酸分子中存在酯基．有人设计了如下的实验方案：
取一支洁净的试管，向其中加入2mL阿斯匹林溶液，然后再滴入2滴稀硫酸，将溶液在酒精灯上加热片刻后，滴入2滴FeCl₃溶液，振荡，无明显现象；再向其中逐滴加入Na₂CO₃溶液，振荡，出现了紫色．你认为逐滴加入Na₂CO₃溶液的目的是

中和硫酸，使溶液呈中性或弱酸性

中和硫酸，使溶液呈中性或弱酸性

；
从此实验你得到的启示有

控制反应条件使不能直接检验的官能团转化为可检验的官能团而加以间接证明

控制反应条件使不能直接检验的官能团转化为可检验的官能团而加以间接证明

（2010?江苏一模）阿斯匹林（乙酰水杨酸）是由水杨酸和乙酸酐合成的：

在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也能发生聚合反应，生成少量聚合物（副产物）．合成乙酰水杨酸的实验步骤如下：
①向150mL干燥锥形瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后，控制温度在85℃～90℃条件下反应5～10min，然后冷却，即有乙酰水杨酸晶体析出．
②减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体收集到布氏漏斗中．抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干．然后将粗产品转移至表面皿上，在空气中风干．
③将粗产品置于100mL烧杯中，搅拌并缓慢加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌2～3min，直到没有二氧化碳气体产生为止．过滤，用5～10mL蒸馏水洗涤沉淀．合并滤液于烧杯中，不断搅拌，慢慢加入15mL 4mol/L盐酸，将烧杯置于冰水中冷却，即有晶体析出．抽滤，用冷水洗涤晶体1～2次，再抽干水分，即得产品．
（1）第①步中，要控制温度在85℃～90℃，应采用的加热方法是

，用这种方法加热需要的玻璃仪器有

酒精灯、烧杯、温度计

酒精灯、烧杯、温度计

．
（2）在第②步中，用冷水洗涤晶体，其目的是

除去晶体表面附着的可溶性杂质

除去晶体表面附着的可溶性杂质

减少阿斯匹林的溶解

减少阿斯匹林的溶解

．
（3）在第③步中，加入饱和碳酸氢钠溶液的作用是

使阿斯匹林转化为可溶性盐

使阿斯匹林转化为可溶性盐

，加入盐酸的作用是

将阿斯匹林的可溶性盐重新转化为阿斯匹林

将阿斯匹林的可溶性盐重新转化为阿斯匹林

．
（4）如何检验产品中是否混有水杨酸？

向水中加入少量产品，然后滴加FeCl3溶液，若有紫色出现，说明产品中有水杨酸；若无紫色出现，说明产品中不含水杨酸

向水中加入少量产品，然后滴加FeCl3溶液，若有紫色出现，说明产品中有水杨酸；若无紫色出现，说明产品中不含水杨酸

阿斯匹林（乙酰水杨酸）是由水杨酸和乙酸酐合成的：

在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也能发生聚合反应，生成少量聚合物（副产物）．合成乙酰水杨酸的实验步骤如下：
①向150mL干燥锥形瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后，控制温度在85℃～90℃条件下反应5～10min，然后冷却，即有乙酰水杨酸晶体析出．
②减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体收集到布氏漏斗中．抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干．然后将粗产品转移至表面皿上，在空气中风干．
③将粗产品置于100mL烧杯中，搅拌并缓慢加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌2～3min，直到没有二氧化碳气体产生为止．过滤，用5～10mL蒸馏水洗涤沉淀．合并滤液于烧杯中，不断搅拌，慢慢加入15mL 4mol/L盐酸，将烧杯置于冰水中冷却，即有晶体析出．抽滤，用冷水洗涤晶体1～2次，再抽干水分，即得产品．
（1）第①步中，要控制温度在85℃～90℃，应采用的加热方法是，用这种方法加热需要的玻璃仪器有．
（2）在第②步中，用冷水洗涤晶体，其目的是、．
（3）在第③步中，加入饱和碳酸氢钠溶液的作用是，加入盐酸的作用是．
（4）如何检验产品中是否混有水杨酸？__．