Question

【题目】光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物已略去):

已知:

I. (R1、R2 为烃基或氢原子)

II. (R1、R2 为烃基或氢原子)

(1)A的化学名称是_________________。C 中官能团的名称是____________________。

(2)C→D 的反应类型是____________，E 的结构简式是_________________________。

(3)D+G→光刻胶的化学方程式为_____________________________。

(4)H是C的同分异构体，具有下列性质或特征:①能发生水解反应和银镜反应；②能使溴水褪色；③属于芳香族化合物，则H 的结构有_____种。其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1: 1:2:2:2的结构简式为_____________________________。

(5)根据已有知识并结结合相关信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图(无机试剂任用)___________________________________________。合成路线流程图示例如下:

Answer 1

【答案】 苯甲醛 羧基、碳碳双键 取代反应 CH3COOCH=CH2 5 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2 CH2OH

【解析】由D的结构可知，A中含有苯环，A与CH3CHO反应得到B，由物质的分子式及信息Ⅰ，可推知A为，B为，B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C，则C为。乙炔和羧酸X加成生成E，E发生加聚反应得到F，则E分子中含有C=C双键，结合分子式可知，X为CH3COOH，根据G的结构可知F为，故E为CH3COOCH=CH2；G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为：。

(1)通过以上分析知，A结构简式为，名称为苯甲醛，C为，官能团为羧基、碳碳双键，故答案为：苯甲醛；羧基、碳碳双键；

(3)由上述分析可知，C为，与SOCl2发生取代反应生成；E的结构简式为：CH3COOCH=CH2，故答案为：取代反应；CH3COOCH=CH2；

(3)G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为：，该反应方程式为：，故答案为：；

(4) C为，H是C的同分异构体，具有下列性质或特征:①能发生水解反应，说明结构中含有酯基，能够发生银镜反应，说明含有醛基，说明属于甲酸酯类；②能使溴水褪色，说明含有碳碳双键；③属于芳香族化合物，则H的结构有：苯环上含有2个侧链，一个—CH=CH2和一个HCOO—有3种结构；苯环上含有1个侧链，侧链可能为HCOO—CH=CH—、2种结构，共5种；其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1: 1:2:2:2的结构简式为，故答案为：5；；

(5)以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH，首先乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛在加热条件下和稀NaOH溶液反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与氢气加成即可，合成路线为CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2 CH2OH，故答案为：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2 CH2OH。