题目内容

乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味,常用于化妆品工业和食品工业。下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。

请回答:
(1)运用逆合成分析法推断,C的结构简式为                           
(2) 的化学方程式为
                                                                  
(3)与互为同分异构体的芳香族化合物有        种,其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰,该同分异构体的结构简式为          
(1)CH3CHO

 

 
(2)  

(3)3      

试题分析:(1)运用逆合成分析法推断,乙酸苯甲酯是由苯甲醇和乙酸酯化反应得到的,所以D是乙酸,C则是乙醛,结构简式为CH3CHO,B是乙醇,A可以是乙烯或溴乙烷等。
(2)D和苯甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应,生成乙酸苯甲酯和水,反应方程式为:

(3)的同分异构体中,同时满足是芳香族化合物,则必须含有苯环,则苯环上一共有两种取代基,氯原子和甲基,根据苯环的位置关系,可以有邻、间、对三种位置异构;其中对氯甲苯的氢有三种,会在核磁共振氢谱上有三个吸收峰。
点评:逆推法是有机合成与推断中常用的方法,在解题时要学会灵活应用,本题中等难度。
练习册系列答案
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(15分)烃A是一种重要的基本化工原料,用质谱法测得其相对分子质量为28。下图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线。

已知:I.  
II.
(R、R表示烃基或氢原子)
(1)A中官能团的结构简式是                         。有机物B的名称             
(2)B→C的化学方程式为                                           。B和氢氧化钠的水溶液加热反应所得到的有机产物和乙二酸反应生成高分子化合物,写出生成高分子化合物反应的化学方程式                                                        
(3)E的分子式为C4H8O。下列关于E的说法正确的是           (填字母序号)。
a. 能与金属钠反应                    b. 分子中4个碳原子一定共平面
c. 一定条件下,能与浓氢溴酸反应      d. 与CH2=CHCH2OCH2CH3互为同系物
(4)G→H涉及到的反应类型有                                      
(5)I的分子式为C4H6O2,其结构简式为                              
(6)J→K的化学方程式为                                                         
(7)写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式:                         
(不考虑顺反异构,不考虑—OH连在双键碳上的结构)。

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