题目内容
乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味,常用于化妆品工业和食品工业。下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。
请回答:
(1)运用逆合成分析法推断,C的结构简式为 。
(2) 的化学方程式为
。
(3)与互为同分异构体的芳香族化合物有 种,其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰,该同分异构体的结构简式为 。
请回答:
(1)运用逆合成分析法推断,C的结构简式为 。
(2) 的化学方程式为
。
(3)与互为同分异构体的芳香族化合物有 种,其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰,该同分异构体的结构简式为 。
(1)CH3CHO
(2) (3)3
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试题分析:(1)运用逆合成分析法推断,乙酸苯甲酯是由苯甲醇和乙酸酯化反应得到的,所以D是乙酸,C则是乙醛,结构简式为CH3CHO,B是乙醇,A可以是乙烯或溴乙烷等。
(2)D和苯甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应,生成乙酸苯甲酯和水,反应方程式为:
(3)的同分异构体中,同时满足是芳香族化合物,则必须含有苯环,则苯环上一共有两种取代基,氯原子和甲基,根据苯环的位置关系,可以有邻、间、对三种位置异构;其中对氯甲苯的氢有三种,会在核磁共振氢谱上有三个吸收峰。
点评:逆推法是有机合成与推断中常用的方法,在解题时要学会灵活应用,本题中等难度。
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