题目内容

(共14分)若A~E均为单官能团有机物,它们之间有如下转化关系:
 
烯烃A的密度是相同条件下氧气密度的1.75倍;结构分析表明A没有顺反异构体;A的核磁共振氢谱共有两组峰,峰面积之比为1:3。B在一定条件下能与NaOH反应;E是一种有水果香气的无色液体,广泛存在于香蕉、葡萄、菠萝等水果以及啤酒花中,是一种重要的香料。
(1)D的结构简式为____________________
(2)B在一定条件下变为A的化学方程式为____________________
(3)A→C的反应类型____________________
(4) A与X互为同分异构体,它们具有相同官能团。X经过下述变化可以生成J,J能脱水缩聚成高分子化合物K。

①化合物J中官能团的名称是____________
②写出结构简式:I________________;
③由J生成K的化学方程式为____________________
④F有多种同分异构体,其中仅含有一个手性碳的结构是            
(共14分)(1)(2分)
(2)(2分)(3)加成(2分)
(4)①羟基、羧基(2分) ②(2分)
(2分)
④CH2BrCH2CHBrCH3(2分)
(1)烯烃A的密度是相同条件下氧气密度的1.75倍,所以A的相对分子质量水1.75×32=56。根据A的结构可知,A是2-甲基-1-变稀。B在一定条件下能与NaOH反应,所以B是卤代烃,结构简式是(CH3)2CHCH2Br。E是一种有水果香气的无色液体,所以E是酯类,则C是醇,D是羧酸。结构简式分别是C:(CH3)2CHCH2OH、D:(CH3)2CHCOOH、E:(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2
(2)B在一定条件下变为A的反应是消去反应,化学方程式为

(3)A中还原碳碳双键,能和水发生加成反应生成C,即A→C的反应类型加成反应。
(4)①根据G生成H和H生成I可知,X不是2-丁烯,应该是1-丁烯,即CH3CH2CH=CH2,所以F的结构简式是CH3CH2CHBrCH2Br。F发生水解反应生成G,所以G的结构简式是CH3CH2CHOHCH2OH。G发生氧化反应生成H,则H的结构简式是CH3CH2COCHO。H继续被氧化生成I,所以I的结构简式是CH3CH2COCOOH。I中含有羰基,和氢气发生加成反应生成J,则J的结构简式是CH3CH2CHOHCOOH,含有的官能团是羟基和羧基。
②I的结构简式是
③J中含有羟基和羧基,所以能发生缩聚反应,则由J生成K的化学方程式为

④如果和饱和碳原子相连的4个原子或原子团都是不相同的,则该碳原子就是手性碳原子,因此该同分异构体的结构简式是CH2BrCH2CHBrCH3
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