题目内容

16.有机物A的分子式为C9H12,它不能因反应而使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,苯环上的一溴代物有3种,符合此条件的烃的结构有(  )
A.2种B.3种C.4种D.5种

分析 C9H12的不饱和度=$\frac{2×9+2-12}{2}$=4,说明只含有1个苯环,剩余基团为丙基(正丙基或异丙基)或1个甲基和一个乙基,或3个甲基,然后依据苯环上一溴代物的个数判断即可.

解答 解:C9H12的不饱和度=$\frac{2×9+2-12}{2}$=4,说明只含有1个苯环,剩余基团若为丙基(正丙基或异丙基),那么一溴代物分别有邻、间、对三种,故此时同分异构体个数为2;
若为1个甲基和一个乙基,甲基和乙基的位置分别是邻、间、对,此时一溴代物分别是4、4和2,不符合题意;
若为3个甲基,首先确定2个甲基的位置为邻位,则剩余甲基有2种位置(1,2,3-三甲苯和1,2,4-三甲苯),此时一溴代物分别有2种和3种;即满足条件的同分异构体1种;综合以上分析可知,满足条件的同分异构体总共有3种,
故选B.

点评 本题主要考查的是同分异构体的判断,掌握苯环上有2个以上取代基时,首先确定两个位置为邻间对是解决此类题的关键,难度不大.

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