Question

【题目】苯甲酸乙酯可由苯甲酸与乙醇在浓硫酸共热下反应制得，反应装置如图（部分装置省略），反应原理如下：

实验操作步骤：

①向三颈烧瓶内加入12.2g苯甲酸、25mL乙醇、20mL苯及4mL浓硫酸，摇匀，加入沸石。

②装上分水器、电动搅拌器和温度计，加热至分水器下层液体接近支管时将下层液体放入量筒中。继续蒸馏，蒸出过量的乙醇，至瓶内有白烟(约3h)，停止加热。

③将反应液倒入盛有80mL冷水的烧杯中，在搅拌下分批加入碳酸钠粉末至溶液无二氧化碳逸出，用pH试纸检验至呈中性。

④用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取，然后合并至有机层。用无水CaC12干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚。当温度超过140℃时，直接接收210-213℃的馏分，最终通过蒸馏得到纯净苯甲酸乙酯12.8mL。

可能用到的有关数据如下：

	相对分子质量	密度（g/cm3）	沸点/℃	溶解性
苯甲酸	122	1.27	249	微溶于水，易溶于乙醇、乙醚
苯甲酸乙酯	150	1.05	211-213	微溶于热水，溶于乙醇、乙醚
乙醇	46	0.79	78.5	易溶于水
乙醚	74	0.73	34.5	微溶于水

回答以下问题：

(1)反应装置中分水器上方的仪器名称是______，其作用是____

(2)步骤①中加浓硫酸的作用是_________，加沸石的目的是______。

(3)步骤②中使用分水器除水的目的是_________。

(4)步骤③中加入碳酸钠的目的是________ 。

(5)步骤④中有机层从分液漏斗的____（选填“上口倒出”或“下口放出”）。

(6)本实验所得到的苯甲酸乙酯产率是________%。

Answer 1

【答案】球形冷凝管 冷凝回流，减少反应物乙醇的损失 作催化剂 防止暴沸 及时分离出产物水，促使酯化反应的平衡正向移动 除去硫酸及未反应的苯甲酸 下口放出 89.6

【解析】

根据反应原理，联系乙酸与乙醇的酯化反应实验的注意事项，结合苯甲酸、乙醇、苯甲酸乙酯、乙醚的性质分析解答(1)～(5)；

(6)根据实验中使用的苯甲酸的质量和乙醇的体积，计算判断完全反应的物质，再根据反应的方程式计算生成的苯甲酸乙酯的理论产量，最后计算苯甲酸乙酯的产率。

(1)根据图示，反应装置中分水器上方的仪器是球形冷凝管，乙醇容易挥发，球形冷凝管可以起到冷凝回流，减少反应物乙醇的损失；

(2) 苯甲酸与乙醇的酯化反应需要用浓硫酸作催化剂，加入沸石可以防止暴沸；

(3) 苯甲酸与乙醇的酯化反应中会生成水，步骤②中使用分水器除水，可以及时分离出产物水，促使酯化反应的平衡正向移动，提高原料的利用率；

(4)步骤③中将反应液倒入盛有80 mL冷水的烧杯中，在搅拌下分批加入碳酸钠粉末，碳酸钠可以与硫酸及未反应的苯甲酸反应生成二氧化碳，因此加入碳酸钠的目的是除去硫酸及未反应的苯甲酸；

(5)根据表格数据，生成的苯甲酸乙酯密度大于水，在分液漏斗中位于下层，分离出苯甲酸乙酯，应该从分液漏斗的下口放出；

(6) 12.2g苯甲酸的物质的量==0.1mol，25mL乙醇的质量为0.79g/cm3×25mL=19.75g，物质的量为=0.43mol，根据可知，乙醇过量，理论上生成苯甲酸乙酯0.1mol，质量为0.1mol×150g/mol=15g，实际上生成苯甲酸乙酯的质量为12.8mL×1.05g/cm3=13.44g，苯甲酸乙酯产率=×100%=89.6%。