题目内容

I.已知:,如果要合成,所用的原料可以是
AD
AD

A.2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔            B.1,3-戊二烯和2-丁炔
C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔        D.2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔
II.(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含叁键且无双键、无支链的链烃的结构简式
HC≡C-C≡C-CH2-CH3
HC≡C-C≡C-CH2-CH3

(2)苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,写出苯的硝化反应的化学方程式

(3)1866年凯库勒(如图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实(填入编号)
ad
ad

a.苯不能使溴水褪色     b.苯能与H2发生加成反应  c.溴苯没有同分异构体   d.邻二溴苯只有一种
(4)苯分子的空间构型为
平面正六边形
平面正六边形
;现代化学认为苯分子碳碳之间的键是
介于单键和双键之间的独特的键
介于单键和双键之间的独特的键

Ⅲ.0.1mol某烃完全燃烧生成0.4mol H2O,又知其含碳量为92.307%,则此有机物的分子式为
C8H8
C8H8
.若它是能聚合成高分子化合物的芳香族化合物,其结构简式为
;若其不能与氢气发生加成反应,且每个碳原子与另外三个碳原子相连接,键角为90度,则其结构式为
(用键线式表示),它的一氯代物有
1
1
种,二氯代物有
3
3
种.
分析:Ⅰ.可以采用逆向合成分析法去顶两种原料;
Ⅱ、(1)C6H6比饱和链烃(C6H14)少8个H,如果有叁键、环,结构中还可含有二个双键,根据叁键和双键可能的不同位置可确定可能的结构简式;
(2)在一定条件下苯能发生取代反应,例如在浓硫酸的条件下与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯;
(3)根据双键能发生加成反应分析性质,根据Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的位置分析结构;
(4)苯分子中含有一种特殊的化学键,键长介于C-C和C=C之间,不存在单纯的单、双键;
Ⅲ、依据原子守恒分析计算得到分子中含有8个氢原子,分子式为CxH8,结合元素质量分数列式计算;依据题干条件分析性质应用和结构,写出结构简式、结构式;
解答:解:Ⅰ.本题可以采用逆向合成分析法. 或者是.根据有机物的命名原则两种原料分别是2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔或者是2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔,故答案为:AD;
II、(1)C6H6比饱和链烃(C6H14)少8个H,如果有叁键、环,结构中还可含有二个双键,根据叁键和双键可能的不同位置可确定可能的结构简式为:
HC≡C-C≡C-CH2-CH3或HC≡C-CH2-C≡C-CH3或HC≡C-CH2-CH2-C≡CH或CH3-C≡C-C≡C-CH3,故答案为:HC≡C-C≡C-CH2-CH3或HC≡C-CH2-C≡C-CH3或HC≡C-CH2-CH2-C≡CH或CH3-C≡C-C≡C-CH3
(2)在一定条件下苯能发生取代反应,例如在浓硫酸的条件下与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯,反应的化学方程式为
故答案为:
(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,如果含有C=C键的话,则能发生加成反应而使溴水褪色,但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色,这一点不能解释,再就是如果是单双建交替的正六边形平面结构,则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构,但事实是邻二溴苯只有一种,这一点也不能解释,
故答案为:ad;
(4)苯分子中含有一种特殊的化学键,键长介于C-C和C=C之间,不存在单纯的单、双键.分子结构为平面正六边形;
故答案为:平面正六边形;介于单键和双键之间的独特的键;
Ⅲ、0.1mol某烃完全燃烧生成0.4mol H2O,依据原子守恒可知分子式中哈有氢原子为8,分子式可以写为CxH8,又知其含碳量为92.307%,
8H
CxH8
×100%=92.3O7%,计算得到:x=8,此有机物的分子式为:C8H8; 若它是能聚合成高分子化合物的芳香族化合物,根据分子的不饱和度计算为5,分子结构中含有苯环,含4个不饱和度,所以应还有一个碳碳双键,判断为苯乙烯,其结构简式为:; 若其不能与氢气发生加成反应,且每个碳原子与另外三个碳原子相连接,键角为90度,判断结构为立方烷,则其结构式为:  结构中8个氢原子完全等同它的一氯代物有1种; 二氯代物有3种;
故答案为:;1;3;
点评:本题考查了加成反应的反应特征和化学方程式书写,有机结构特征的分析,化学方程式的书写,分子结构的分析判断,苯、苯乙烯、立方烷的结构判断,计算分子式、结构分析是关键,题目难度中等.
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