题目内容
对乙酰氨基苯酚F（CH3C—NHOOH）是常用的非甾类消炎解热镇痛药。F可用如下路线来合成：
（1）若A分子的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，且能使溴水褪色，则A的结构简式为 。
（2）反应①的反应类型是 ，反应②的反应类型是 。
（3）F的同分异构体有多种，写出两种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式。
①苯环上有两个取代基；
②苯环上的一卤代物只有两种；
③能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3溶液显色。
、 。
（4）F在NaOH溶液中水解的化学方程式为 。
（5）D的同分异构体W结构简式为
。下列关于W的说法正确的是（ ）
a．可与HBr反应生成溴代物
b．可发生消去反应，消去产物有两种
c．1 mol发生催化氧化反应后的产物可与2 mol H2发生加成反应
d．常温下可与Na2CO3溶液反应
（1）CH2=CH2
（2）取代反应 取代反应
（3）HCOOCH2NH2 CH3COONH2（其他合理答案也可）
（4）CH3C—NHOOH＋2NaOH―→CH3COONa＋H2O＋H2NONa
（5）ab
【解析】由框图可知A→B→C→D的转化为乙烯（A）被氧化为乙醛（B），乙醛被氧化为乙酸（C），乙酸在P2O5的作用下生成乙酸酐（D）。（2）反应①为苯的硝化反应（取代反应）；反应②可看作乙酸中的—OH被CH3C—O—O取代，也可看作乙酸中的H原子被CH3C—O取代。（3）由①和②可知，F的同分异构体中的两个取代基为对位取代，由③可知必含有酚酸酯结构，据此可写出其同分异构体。（5）W中含有酯基和醇羟基，醇羟基可以与HBr发生取代反应，a对；该醇羟基有两个消去方向，可生成两种消去产物，b对；该物质催化氧化后羟基转化为羰基，可以与H2发生加成，但酯基中的碳氧双键不发生加成反应，c错；该物质不含羧基，常温下不与Na2CO3溶液反应，d错。
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