题目内容

【题目】海南粗榧新碱是从植物中提取的、具有边缘抗肿瘤活性的生物碱,合成该碱的一种常见中间体G的合成线路如图:

已知:①R—COOH+R’—OH +H2O

R—CN

回答下列问题:

(1)X为醛类物质,其名称为_________

(2)B→C的反应类型为_________

(3)D→E的反应方程式为_________

(4)化合物F的结构简式为_________

(5)有机物YA的同分异构体,满足下列条件的Y还有_________种。

①能与FeC13溶液发生显色反应

1 mo1 Y与足量金属Na反应生成1 mo1 H2

③结构中含

其中核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为2211的物质为_________(写出其中一种结构简式)

(6)设计以为起始原料制备的合成线路__________(无机试剂任选)

【答案】甲醛 加成(还原)反应 +NaCN→+NaCN 8

【解析】

X为醛类物质,比较AB的结构简式可知,X为甲醛,结构简式是HCHOA与甲醛取代生成BB发生还原反应生成CC发生取代生成DD再发生取代得EE酸化得FF发生信息①中的取代得到G

(6)发生成信息②中的反应得到在酸性条件下发生类似EF的反应得苯甲酸与苯甲酸反应可得,据此答题。

根据上述分析可知:XHCHOCDF

(1)根据上面的分析可知,X为甲醛;

(2)BBLiAlH4条件下与H2发生加成反应产生C,与H2的加成反应也叫还原反应,所以B→C的反应类型为加成(还原)反应;

(3)D,与NaCN发生取代反应产生E,故D生成E的反应方程式为:+NaCN→+NaCN

(4)根据上述分析可知,F

(5)有机物YA的同分异构体,根据条件:①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明有酚羟基;②1 mol Y与足量金属Na反应生成1 mol H2,说明Y中有两个羟基(或羧基);③结构中含,则符合条件的Y结构为苯环上连有-OH-COOH,有邻、间、对三种,或者连有2-OH和一个-CHO,根据定二移一的方法,有6种结构,所以共有8种(除去本身外);其中核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为2211的物质为中的任意一种;

(6)发生信息②中的反应得到在酸性条件下发生类似EF的反应得苯甲酸与苯甲酸反应可得,故合成路线为:

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