Question

【题目】从石油中裂解获得 A 是目前工业上生产A的主要途径，图中的 N 是高分子化合物。以 A 和 1，3 一丁二烯为原料合成 N 的流程如下：

(1)D 物质的名称为_____；B→C 的化学反应方程式为_____________。

(2)G 中含氧官能团的名称为_____________，由 G→H 的反应类型为_________。

(3)在催化剂存在下，E 和 M 等物质的量发生聚合反应，N 的结构简式为__________。

(4)E 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体最多有______种。

①可与 Na2CO3 溶液反应；②分子中只有一个环状结构。

(5)天然橡胶是异戊二烯的聚合物，其单体是 CH2=C(CH3)CH=CH2。试以异戊二烯为原料(其他无机试剂任选)，设计制备的合成路线，请写出合成路线流程图_____。

Answer 1

【答案】 苯甲醇 CH2Br-CH2Br+2NaOH CH2OH-CH2OH+2NaBr 羟基 加成反应 或 19

【解析】

因为A来自于石油的裂解，所以可以猜测A是某种烯烃。那么根据各步的反应条件可以推测，的反应为加成，为卤代烃水解得到醇，C和D的反应是醇分子间脱水得到醚（），所以C、D一定是乙二醇和苯甲醇（）中的一个，所以可以推出A为乙烯，a可能为的溶液，B为，C为乙二醇，D为苯甲醇（）。在浓硫酸加热条件下发生脱水消去得到E（）。考虑到1，3-丁二烯经过几步反应得到，即1，4位是相同官能团，所以生成F的反应一定是1，4-加成，即F为。F水解得到得到的G为。G和加成得到的H为，H氧化为，在氢氧化钠醇溶液加热的条件下发生消去反应，再酸化得到M（），最后E和M共聚得到或。

（1）根据上述分析D（）物质的名称为苯甲醇；的化学反应方程式为。

（2）G（）中官能团的名称为：羟基；

由 G→H 的反应类型为：加成反应；

（3）E和M共聚得到或。

（4）E为，分子式为，不饱和度为5。同分异构体要求①可与溶液反应，所以分子只能含有一个酚羟基（只有一个氧原子，无法得到羧基）；②分子中只有一个环状结构，就是苯环，苯环有4个不饱和度，则另外的一个不饱和度只能是一个碳碳双键。由上述信息，同分异构体可能为（三个不同的取代基在苯环上进行排列应该得到10种同分异构体），或者（有邻间对三种同分异构）或者（有邻间对三种同分异构）或者（有邻间对三种同分异构），所以同分异构体总计为19种。

（5）将按照如图形式拆分得到所以只要用异戊二烯得到就可以酯化为最终产物。由异戊二烯得到的过程可以参考框图为。

故本题正确答案合成路线为：。