题目内容
【题目】【化学——选修5：有机化学基础】某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：
根据以上信息回答下列问题：
（1）烃A的结构简式是 。
（2）①的反应条件是 。②的反应类型是 。
（3）下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是： 。
A．水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大 |
B．能发生消去反应 |
C．能发生聚合反应 |
D．既有酸性又有碱性 |
（4）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是 。
（5）写出所有符合下列条件的E的同分异构体的结构简式： 。
a．与E具有相同的官能团
b．苯环上的一硝基取代产物有两种
（6）已知
易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此写出以A为原料合成化合物
的合成路线 。（仿照题中抗结肠炎药物有效成分的合成路线的表达方式答题）
【答案】（15分）（除标明外每空3分）
（1）
（1分） （2）①Fe或FeCl3（1分） ②取代反应或硝化反应（1分）
（3）ACD （4）
+2H2O
（5）
、
、
（6）
【解析】试题分析：根据有机合成路线，烃A和氯气发生取代反应生成B，B发生水解反应、酸化生成C，对照E的结构简式，C为酚，所以A为
；则B为
；C为：
；C和乙酸酐发生取代反应生成D，D为
；E在NaOH条件下发生水解反应，然后酸化得到的F为
；根据药物有效成分的结构简式，结合信息b，可知G的结构简式为：
。
（1）根据上述分析烃A的结构简式为：
。
（2）①烃A与Cl2的取代反应发生在苯环上，则反应条件是：Fe或FeCl3。
②根据F和G的结构简式，反应②发生了苯环上的H原子被—NO2取得的反应，所以反应类型为：取代反应或硝化反应。
（3）A、该分子除了含有酚羟基，还含有羧基和氨基，都属于亲水基，所以水溶性比苯酚好，密度比苯酚大，正确；B、该分子含有的官能团均不能发生消去反应，错误；C、该分子含有酚羟基和羧基，能通过缩聚反应生成高分子化合物，正确；D、该分子含有羧基和氨基，羧基具有酸性，氨基具有减小，正确。
（4）E中含有羧基和酯基，羧基与NaOH发生酯化反应，酯基发生水解反应，化学方程式为：
+2H2O
（5）a．与E具有相同的官能团 ，说明含有酯基和羧基， b．苯环上的一硝基取代产物有两种，说明苯环上氢原子有两种，则符合条件的同分异构体有：
、
、
（6）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻甲基苯甲酸，邻甲基苯甲酸和Fe、HCl反应生邻氨基苯甲酸，所以合成路线为：
