Question

【化学一有机化学基础】
避蚊酯（DMP）是一种塑化剂．相对分子质量为194，摄入后对人体有一定的危害，其结构可表示为（其中R为烃基）实验室由以下方法可得到DMP：

请回答：
（1）物质C中官能团的名称为______．
（2）下列有关DMP的说法可能正确的是______．（填字母标号）
A．DMP的分子式为C₁₀H₁₂O₄
B．DMP可以发生取代、加成、氧化等反应
C．DMP在水中的溶解度不大
（3）B与乙二酸（）在一定条件下可以按物质的量1：1发生反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为______．
（4）工业上以邻二甲苯（）为原料先生产苯酐（），再使其与某醇在一定条件下反应制取DMP．苯酐与该醇制取DMP的化学方程式为______．
（5）芳香化合物E与C互为同分异构体，若lmo E与足量银氨溶液反应取多2mol Ag，则E可能的结构简式为______．B也存在多种同分异构体，符合下列条件的B的同分异构体有______种．
①lmol有机物可以与2mol NaOH反应②苯环上的一氯代物只有一种．

Answer 1

【答案】分析：邻二甲苯和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成生成醛C，C被氧气氧化生成羧酸D，D和醇发生酯化反应生成DMP，根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上氢离子被氯原子取代，所以A的结构简式为：，B是邻二苯甲醇，C是邻二苯甲醛，D是邻二苯甲酸，邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP，DMP的相对分子质量为194，则该醇是甲醇．
解答：解：邻二甲苯和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成生成醛C，C被氧气氧化生成羧酸D，D和醇发生酯化反应生成DMP，根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上氢离子被氯原子取代，所以A的结构简式为：，B是邻二苯甲醇，C是邻二苯甲醛，D是邻二苯甲酸，邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP，DMP的相对分子质量为194，则该醇是甲醇．
（1）C是邻二苯甲醛，所以含有的官能团是醛基，故答案为：醛基；
（2）A．DMP的分子式为C₁₀H₁₀O₄，故错误；
B．DMP含有酯基、甲基和苯环，所以可以发生取代、加成、氧化等反应，故正确；
C．DMP属于酯类，根据相似相溶原理值，DMP在水中的溶解度不大，故正确；
故选BC；
（3）邻二苯甲醇与乙二酸（）在一定条件下可以按物质的量1：1发生酯化反应生成高分子化合物，其结构简式为：，
故答案为：；
（4）和甲醇在一定条件下发生反应生成DMP和水，反应方程式为：
，
故答案为：；
（5）C是邻二苯甲醛，芳香化合物E与C互为同分异构体，若lmolE与足量银氨溶液反应取多2mol Ag，则说明E中含有1个醛基，则E可能的结构简式为；
B是邻二苯甲醇，B也存在多种同分异构体，B的同分异构体符合下列条件：①lmol有机物可以与2molNaOH反应，说明含有两个酚羟基，②苯环上的一氯代物只有一种，当两个羟基处于相邻位置时，符合条件的同分异构体有4种结构，当两个羟基处于对位时，两个甲基也处于对位时符合条件的有一种结构，所以符合条件的一共有5种结构，故答案为：，5．
点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其结构是解本题关键，采用正逆相结合的方法进行推断，难点是同分异构体种类的推断，难度较大．