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(2013?德州一模)【化学一有机化学基础]
已知:在一定条件下,有如图1的反应可以发生![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/25/850c359b.png)
某一试剂瓶的标签严重破损,只能隐约看到如图2一部分:
取该试剂瓶中的试剂,通过燃烧实验测得:16.6g该物质完全燃烧得到39.6gC02与9g H20.进一步实验可知:①该物质能与碳 酸氢钠溶液反应生成无色无味气体.②16.6g该物质与足量金属 钠反应可生成氢气2.24L(已折算成标准状况).请回答:
(1)该有机物的分子式
(2)若如图3所示的转化中的D是上述有机物可能结构中的一种,且可发生消去反应;E含两个六 元环;F是高分子化合物;取C在NaOH水溶液中反应后的混合液,加入足量硝酸酸化后,再加入硝酸银溶液,出现白色沉淀.
①A的结构简式为![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/2/f3044847.png)
;
②写出A转化成B的化学方程式![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/24/1dae492d.png)
.
③写出由D制取F的化学方程式![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/24/d74b2c10.png)
.
④反应类型:D→E
已知:在一定条件下,有如图1的反应可以发生
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/25/850c359b.png)
某一试剂瓶的标签严重破损,只能隐约看到如图2一部分:
取该试剂瓶中的试剂,通过燃烧实验测得:16.6g该物质完全燃烧得到39.6gC02与9g H20.进一步实验可知:①该物质能与碳 酸氢钠溶液反应生成无色无味气体.②16.6g该物质与足量金属 钠反应可生成氢气2.24L(已折算成标准状况).请回答:
(1)该有机物的分子式
C9H10O3
C9H10O3
.该有机物的结构可能6
6
种.(2)若如图3所示的转化中的D是上述有机物可能结构中的一种,且可发生消去反应;E含两个六 元环;F是高分子化合物;取C在NaOH水溶液中反应后的混合液,加入足量硝酸酸化后,再加入硝酸银溶液,出现白色沉淀.
①A的结构简式为
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/2/f3044847.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/2/f3044847.png)
②写出A转化成B的化学方程式
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/24/1dae492d.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/24/1dae492d.png)
③写出由D制取F的化学方程式
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/24/d74b2c10.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/24/d74b2c10.png)
④反应类型:D→E
酯化反应
酯化反应
.分析:16.6g该物质完全燃烧得到39.6gC02与9g H20,该有机物的相对分子质量是166,则该有机物、二氧化碳、水的物质的量之比=
:
:
=0.1:0.9:0.5=1:9:5,则该有机物分子中含有9个碳原子、10个氢原子,其相对分子 质量是166,则氧原子个数=
=3,所以该有机物分子式为:C9H10O3;
进一步实验可知:①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体,说明该物质含有羧基,②16.6g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L(已折算成标准状况),即0.1mol该有机物和足量钠反应可生成0.1mol氢气,结合其分子式知,该有机物中含有一个羟基,且苯环上支链处于相邻位置;
若如图3所示的转化中的D是上述有机物可能结构中的一种,且可发生消去反应,说明D中含有醇羟基,且连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子,D发生酯化反应生成E,E含两个六元环,则D的结构简式为:
;D发生反应生成F,F是高分子化合物,则D发生酯化反应生成F;取C在NaOH水溶液中反应后的混合液,加入足量硝酸酸化后,再加入硝酸银溶液,出现白色沉淀,说明C中含有氯原子,C发生水解反应生成D,则C的结构简式为:
,A被氧化生成B,B被氧化生成C,则A中含有醇羟基,B中含有醛基,所以A的结构简式为:
,B为
,D发生酯化反应生成高分子化合物F,则F的结构简式为:
.
16.6g |
166g/mol |
39.6g |
44g/mol |
9g |
18g/mol |
166-12×9-1×10 |
16 |
进一步实验可知:①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体,说明该物质含有羧基,②16.6g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L(已折算成标准状况),即0.1mol该有机物和足量钠反应可生成0.1mol氢气,结合其分子式知,该有机物中含有一个羟基,且苯环上支链处于相邻位置;
若如图3所示的转化中的D是上述有机物可能结构中的一种,且可发生消去反应,说明D中含有醇羟基,且连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子,D发生酯化反应生成E,E含两个六元环,则D的结构简式为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/24/6686c700.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/2/43cad191.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/2/f3044847.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/2/d1674ec8.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/24/f281449b.png)
解答:解:16.6g该物质完全燃烧得到39.6gC02与9g H20,该有机物的相对分子质量是166,则该有机物、二氧化碳、水的物质的量之比=
:
:
=0.1:0.9:0.5=1:9:5,则该有机物分子中含有9个碳原子、10个氢原子,其相对分子 质量是166,则氧原子个数=
=3,所以该有机物分子式为:C9H10O3;
进一步实验可知:①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体,说明该物质含有羧基,②16.6g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L(已折算成标准状况),即0.1mol该有机物和足量钠反应可生成0.1mol氢气,结合其分子式知,该有机物中含有一个羟基,且苯环上支链处于相邻位置;
若如图3所示的转化中的D是上述有机物可能结构中的一种,且可发生消去反应,说明D中含有醇羟基,且连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子,D发生酯化反应生成E,E含两个六元环,则D的结构简式为:
;D发生反应生成F,F是高分子化合物,则D发生酯化反应生成F;取C在NaOH水溶液中反应后的混合液,加入足量硝酸酸化后,再加入硝酸银溶液,出现白色沉淀,说明C中含有氯原子,C发生水解反应生成D,则C的结构简式为:
,A被氧化生成B,B被氧化生成C,则A中含有醇羟基,B中含有醛基,所以A的结构简式为:
,B为
,D发生酯化反应生成高分子化合物F,则F的结构简式为:
.
(1)通过以上分析知,该有机物的分子式为C9H10O3,其可能结构为:
,所以有6种可能结构,
故答案为:C9H10O3,6;
(2)①通过以上分析知,A的结构简式为:
,故答案为:
;
②在催化剂条件下,A被氧气氧化生成B,其反应方程式为:
,
故答案为:
;
③一定条件下,D发生缩合反应生成F和水,反应方程式为:
,
故答案为:
;
④在浓硫酸作催化剂、加热条件下,D发生酯化反应生成E,故答案为:酯化反应.
16.6g |
166g/mol |
39.6g |
44g/mol |
9g |
18g/mol |
166-12×9-1×10 |
16 |
进一步实验可知:①该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体,说明该物质含有羧基,②16.6g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24L(已折算成标准状况),即0.1mol该有机物和足量钠反应可生成0.1mol氢气,结合其分子式知,该有机物中含有一个羟基,且苯环上支链处于相邻位置;
若如图3所示的转化中的D是上述有机物可能结构中的一种,且可发生消去反应,说明D中含有醇羟基,且连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子,D发生酯化反应生成E,E含两个六元环,则D的结构简式为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/24/6686c700.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/2/43cad191.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/2/f3044847.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/2/d1674ec8.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/24/f281449b.png)
(1)通过以上分析知,该有机物的分子式为C9H10O3,其可能结构为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/24/57b8e1d7.png)
故答案为:C9H10O3,6;
(2)①通过以上分析知,A的结构简式为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/2/f3044847.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/2/f3044847.png)
②在催化剂条件下,A被氧气氧化生成B,其反应方程式为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/24/1dae492d.png)
故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/24/1dae492d.png)
③一定条件下,D发生缩合反应生成F和水,反应方程式为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/24/d74b2c10.png)
故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/24/d74b2c10.png)
④在浓硫酸作催化剂、加热条件下,D发生酯化反应生成E,故答案为:酯化反应.
点评:本题考查了有机物的推断,该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可,难度中等.
![](http://thumb2018.1010pic.com/images/loading.gif)
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