Question

（2012?保定一模）【化学一有机化学基础】
有机物X、Y、Z都是芳香族化合物，Z与X的分子组成相同，有机物Y苯环上只有一个侧链，与新制的氢氧化铜悬浊液反应得到红色沉淀．

请回答下列问题：
（1）X在一定条件下分别与浓溴水和H₂完全反应，则消耗的Br₂的物质的量是

3

mol，消耗H₂的物质的量是

4

mol．
（2）写出Y分子中含有的官能团

碳碳双键（）、醛基（-CHO）

（3）Z有多种同分异构体，其中苯环上只有--个侧链，且属于脂肪酸酯的有

4

种．请写出一种满足下列条件的Z的同分异构体的结构简式：

、（任意写一种）

①与Z含有相同含氧官能团，②核磁共振氢谱中吸收峰最少．
（4）某同学欲以Y为原料制得，其部分设计如下：
，请按照该同学设计的思路，完成后续的设计制得产物，答题形式参照提示，标出所选用的试剂、反应条件．

写出上述设计步骤中倒数第二步反应的化学方程式

．

Answer 1

分析：（1）X中酚-OH的邻位与溴发生取代，碳碳双键与溴发生加成；苯环与碳碳双键与氢气发生加成反应；
（2）有机物Y苯环上只有一个侧链，与新制的氢氧化铜悬浊液反应得到红色沉淀，则Y中含-CHO；
（3）Z有多种同分异构体，其中苯环上只有-个侧链，且属于脂肪酸酯，则为苯环分别与-CH=CHOOCH、-OOCCH=CH₂、-COOCH=CH₂、-C（OOCH）=CH₂；满足下列条件的Z的同分异构体①与Z含有相同含氧官能团，②核磁共振氢谱中吸收峰最少，即含-COOH，苯环上只有2种H；
（4）以Y为原料制得，Y先与HBr加成生成M，M发生催化氧化，再发生消去反应、最后酸化即可生成Y．

解答：解：（1）X中酚-OH的邻位与溴发生取代，碳碳双键与溴发生加成；苯环与碳碳双键与氢气发生加成反应，1mol该物质消耗3molBr₂，消耗4molH₂，
故答案为：3；4；
（2）有机物Y苯环上只有一个侧链，与新制的氢氧化铜悬浊液反应得到红色沉淀，则Y中含-CHO，Y的分子式为C₉H₈O，则还由苯环和碳碳双键，
故答案为：碳碳双键（）、醛基（-CHO）；
（3）Z有多种同分异构体，其中苯环上只有-个侧链，且属于脂肪酸酯，则为苯环分别与-CH=CHOOCH、-OOCCH=CH₂、-COOCH=CH₂、-C（OOCH）=CH₂，共4种；满足下列条件的Z的同分异构体①与Z含有相同含氧官能团，②核磁共振氢谱中吸收峰最少，即含-COOH，苯环上只有2种H，符合条件的结构简式为、（任意写一种），故答案为：4；、（任意写一种）；

（4）以Y为原料制得，Y先与HBr加成生成M，M发生催化氧化，再发生消去反应、最后酸化即可生成Y，则设计流程为
，步骤中倒数第二步反应的化学方程式为
，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的合成，为高考常见题型，把握官能团与性质的关系，熟悉常见有机物的性质即可解答，注意利用信息和知识迁移应用为解答的关键，题目难度不大．