Question

【题目】工业上常以烃的含氧衍生物X为主要原料生产可降解塑料PCL{}及阻燃剂四溴双酚A．合成线路如下：

已知：①X的蒸汽密度是相同条件下H2的47倍，遇FeCl3溶液显紫色；C为。

②。

③RCOCH2R′RCOOCH2R′。

（1）B的名称是_________________。

（2）B→C还需要的反应试剂及条件是___________。C→D的反应类型是______________________。

（3）写出X→Y的化学方程式：_______________________________。

（4）0.5mol四溴双酚A在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗__molNaOH。

（5）符合以下条件的D的同分异构体有__种（不考虑空间异构）。

①含有两个甲基和两种官能团 ②能使溴的CCl4溶液褪色 ③能发生银镜反应

（6）已知由烯烃直接制备不饱和酯的新方法为：

利用乙烯为有机原料（无机物和反应条件自选）合成聚合物涂料，写出合成该涂料的反应流程图：________________________________。

Answer 1

【答案】 环己醇 O2、Cu、加热 氧化反应 5 10

【解析】由已知①X的蒸汽密度是相同条件下H2的47倍，则X相对分子质量为94，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，所以X为；X和氢气发生加成反应生成B，则B为；C为，则B发生催化氧化生成C，PCL{}为E发生缩聚反应产物，则E结构简式为HO(CH2)5COOH，D发生水解反应后酸化得到E，则D结构简式为；由已知②，X()和丙酮发生取代反应生成Y，则Y的结构简式为，四溴双酚A结构简式为。

（1）B为，名称为：环己醇。

（2）B()发生催化氧化生成C()，所以B→C还需要的反应试剂及条件是：O2、Cu、加热；由已知③可得，C()生成D()的反应是氧化反应。

（3）X()和丙酮发生取代反应生成Y()，化学方程式为：2++H2O。

（4）四溴双酚A()能和NaOH溶液发生取代反应，取代反应后生成的酚羟基、HBr又能和NaOH发生中和反应，则0.5mol四溴双酚A在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗5molNaOH。

（5）D结构简式为，符合下列条件的D的同分异构体：①含有两个甲基和两种官能团，则官能团为醛基和羟基或碳碳双键和(羧基或酯基)；②能使溴的CCl4溶液褪色，则含碳碳双键；③能发生银镜反应说明含有醛基。综合以上三点，符合条件的D的同分异构体应为甲酸酯，有：HCOOCH=CHCH(CH3)2、HCOOCH=C(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)=CHCH2CH3、HCOOC(CH3)=C(CH3)CH3、HCOOC(CH2CH3)=CHCH3、HCOOCH2CH=C(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH=CHCH3、HCOOCH2C(CH3)=CHCH3、HCOOC(CH3)2CH=CH2、HCOOCH(CH3)C(CH3)=CH2，共10种。

（6）用逆推法分析：可用CH2=CHCOOCH2CH3发生加聚反应生成；由已知得到启发，可用CH2=CH2、CH3CH2OH、CO和O2反应生成CH2=CHCOOCH2CH3；一定条件下乙烯和水发生加成反应生成CH3CH2OH，所以利用乙烯为有机原料（无机物和反应条件自选）合成聚合物涂料的流程图为：。