题目内容
[化学选修-有机化学基础]乙酸丁香酚酯、肉桂酸乙酯都是常见的香料,它们的结构如下:

请回答下列问题:
(1)乙酸丁香酚酯的分子式是______
(2)乙酸丁香酚酯在酸性条件下水解产物为M和乙酸,关于M的性质说法错误的是______
a.易溶于水
b.遇FeCl3溶液显紫色
c.1mol M与浓溴水反应最多可消耗2molBr2
d.在一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物
e.能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体
(3)肉桂酸乙酯含有的官能团名称是______
(4)已知

以下是肉桂酸乙酯的合成路线

①甲的名称是______
②写出反应③的化学方程式______ 其反应类型是______
③肉桂酸乙酯的有多种同分异构体,写出符合下列要求的两个同分异构体的结构简式:
a.苯环上有3个取代基
b.苯环上的一氯代物仅有2种
c.1mol该物质与足量的银氨溶液反应得到4molAg
______、______.
【答案】分析:(1)根据结构简式判断含有的C、H、O原子数目,可得分子式;
(2)水解产物为
,根据官能团判断性质;
(3)肉桂酸乙酯含有C=C、-COO-官能团,以此判断名称;
(4)甲苯发生取代反应生成一氯甲苯,水解生成苯甲醇,氧化生成苯甲醛,与甲反应生成肉桂酸乙酯,由题中信息可知则甲应为乙酸乙酯,以此解答该题.
解答:解:(1)有机物含有的C、H、O原子数目分别为12、14、3,则分子式为C12H14O3,故答案为:C12H14O3;
(2)水解产物为
,含有酚羟基和C=C官能团,则
a.该有机物不溶于水,故a错误;
b.因含有酚羟基,则遇FeCl3溶液显紫色,故b正确;
c.1molM与浓溴水时,酚羟基有1个临位,可用1mol溴发生取代反应,含有c=c,可与1mol溴发生加成反应,则反应最多可消耗2molBr2,故c正确;
d.分子中含有C=C,可在一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物,故d正确;
e.酚羟基酸性比碳酸弱,则不能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体,故e错误,
故答案为:a e;
(3)肉桂酸乙酯含有C=C、-COO-官能团,名称分别为碳碳双键、酯基,故答案为:碳碳双键、酯基;
(4)甲苯发生取代反应生成一氯甲苯,水解生成苯甲醇,氧化生成苯甲醛,与甲反应生成肉桂酸乙酯,由题中信息可知则甲应为乙酸乙酯,
①由以上分析可知甲为乙酸乙酯,故答案为:乙酸乙酯;
②为苯甲醇被氧化为苯甲醛的反应,方程式为
,
故答案为:
;氧化;
③a.苯环上有3个取代基,
b.苯环上的一氯代物仅有2种,
c.1mol该物质与足量的银氨溶液反应得到4molAg,
以上信息可说明苯环只有2中性质不同的H,且结构对称,并且含有2个醛基,同分异构体主要由烃基决定,
为:
、
等,
故答案为:
;
.
点评:本题考查有机物的合成等知识,题目难度中等,解答本题注意把握有机物的结构,特别是官能团的性质,是解答该类题目的关键.
(2)水解产物为

(3)肉桂酸乙酯含有C=C、-COO-官能团,以此判断名称;
(4)甲苯发生取代反应生成一氯甲苯,水解生成苯甲醇,氧化生成苯甲醛,与甲反应生成肉桂酸乙酯,由题中信息可知则甲应为乙酸乙酯,以此解答该题.
解答:解:(1)有机物含有的C、H、O原子数目分别为12、14、3,则分子式为C12H14O3,故答案为:C12H14O3;
(2)水解产物为

a.该有机物不溶于水,故a错误;
b.因含有酚羟基,则遇FeCl3溶液显紫色,故b正确;
c.1molM与浓溴水时,酚羟基有1个临位,可用1mol溴发生取代反应,含有c=c,可与1mol溴发生加成反应,则反应最多可消耗2molBr2,故c正确;
d.分子中含有C=C,可在一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物,故d正确;
e.酚羟基酸性比碳酸弱,则不能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体,故e错误,
故答案为:a e;
(3)肉桂酸乙酯含有C=C、-COO-官能团,名称分别为碳碳双键、酯基,故答案为:碳碳双键、酯基;
(4)甲苯发生取代反应生成一氯甲苯,水解生成苯甲醇,氧化生成苯甲醛,与甲反应生成肉桂酸乙酯,由题中信息可知则甲应为乙酸乙酯,
①由以上分析可知甲为乙酸乙酯,故答案为:乙酸乙酯;
②为苯甲醇被氧化为苯甲醛的反应,方程式为

故答案为:

③a.苯环上有3个取代基,
b.苯环上的一氯代物仅有2种,
c.1mol该物质与足量的银氨溶液反应得到4molAg,
以上信息可说明苯环只有2中性质不同的H,且结构对称,并且含有2个醛基,同分异构体主要由烃基决定,
为:


故答案为:


点评:本题考查有机物的合成等知识,题目难度中等,解答本题注意把握有机物的结构,特别是官能团的性质,是解答该类题目的关键.

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