Question

（9分）根据学到的研究有机化合物的方法，对有机物A的组成、结构、性质进行观察、分析，得实验结果如下：①有机物A经李比希法分析知：含碳77.8%，氢为7.40%，其余为氧；
②质谱法分析A得知其相对分子质量为甲烷的6.75倍；
③红外光谱测定，A分子结构中含有苯环和羟基；
④A为无色晶体，常温下微溶于水；能与烧碱反应，且在常温下A可与浓溴水反应，1molA最多可与2molBr₂作用。
求：（1）该有机物的分子式。
（2）确定该有机物所有可能的结构简式，并分别写出与足量浓溴水反应的化学方程式。

Answer 1

（1）（3分）已知：Mr(A)=6.75×Mr(CH₄)=16×6.75=108，则有：
N（C）=108×77.8%/12=7   N（H）=108×7.4%=8   N（O）=108×（1－77.8%－7.4%）/16="1"
所以，A的分子式为C₇H₈O
（2）（6分）由已知条件可知A的可能结构简式是：和

（注意溴原子的位置）

（2）A分子结构中含有苯环和羟基，分子式为C₇H₈O，则它可能是甲酚（3种）、苯甲醇或苯甲醚；结合其化学性质可确定为甲酚（三种结构）。又由于1molA最多可与2molBr₂作用，说明酚羟基的邻对位有只有两位氢原子可被取代，可确定其结构为和