Question

12．高聚酚酯是一种环保型的新涂料，其合成路线如图所示：请回答下列问题：
（1）P的分子式为（C₁₅H₁₂O₂）_n，反应①属于消去反应，反应①还有多种有机副产物，其中能使溴的CCl₄溶液褪色的副产物的结构简式为．
（2）若反应②中两种反应物物质的量之比为1：1，则除A外另一种产物的名称是甲醛，E是高分子化合物，其结构简式为．
（3）C转化为D的化学方程式是．
（4）B有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有23种，其中核磁共振氢谱有6组峰的是（写出其中一种的结构简式）．
①能与NaHCO₃ 溶液反应
②遇FeCl₃溶液显紫色
③分子中含一个-CH₃
（5）由CH₂CH=CH₂合成B的另一种途径为：
 CH₂CH=CH₂$\stackrel{Cl_{2}+CCl_{4}}{→}$F$→_{△}^{NaOH溶液}$H$\stackrel{氧化}{→}$$→_{一定条件}^{G}$
则F中官能团名称是氯原子，H的结构简式为，试剂G的化学式H₂．

Answer 1

分析 对比结构可知，反应①发生醇的消去反应，由P的结构，逆推可知D为，进一步反推C为、B为，A为，由B生成E的反应条件及E是高分子化合物，可知E为．对比结构可知，反应①发生醇的消去反应，还一生成另外一种烯烃：．
（4）由①能与NaHCO₃ 溶液反应，可知结构中含有-COOH；②遇 FeCl₃溶液显紫色，可知结构中含有苯环且苯环上含有一个-OH，结合③分子中含一个-CH₃，可知苯环侧链有以下几种情况：有2个侧链，为-OH、-CH（CH₃）COOH，有邻、间、对三种位置；有3个侧链，为-OH、-CH₃、-CH₂COOH，或者为-OH、-CH₂CH₃、-COOH，采取定二移一法确定同分异构体数目；
（5）与氯气发生加成反应生成F为，F发生水解反应生成H为，H发生氧化反应生成，再与氢气发生加成反应生成B．

解答 解：由P的结构，逆推可知D为，进一步反推C为、B为，A为，由B生成E的反应条件及E是高分子化合物，可知E为．
（1）由P的结构简式，可知P的分子式为（C₁₅H₁₂O₂）_n，对比结构可知，反应①发生醇的消去反应，还一生成另外一种烯烃：，
故答案为：（C₁₅H₁₂O₂）_n；消去；；
（2）若反应②中两种反应物物质的量之比为1：1，结合A的结构可知为碳碳双键发生断裂生成醛，外另一种产物为HCHO，名称是甲醛，由上述分析剧增，高分子化合物E的结构筒式为，
故答案为：甲醛；；
（3）C转化为D的化学方程式是：，
故答案为：；
（4）由①能与NaHCO₃ 溶液反应，可知结构中含有-COOH；②遇 FeCl₃溶液显紫色，可知结构中含有苯环且苯环上含有一个-OH，结合③分子中含一个-CH₃，可知苯环侧链有以下几种情况：有2个侧链，为-OH、-CH（CH₃）COOH，有邻、间、对三种位置；有3个侧链，为-OH、-CH₃、-CH₂COOH，或者为-OH、-CH₂CH₃、-COOH，其中2个取代基有邻、间、对3种位置，对应的另外1个取代基分别有4、4、2种位置，每种情况有10种，故共有23种，其中核磁共振氢谱中有6组峰的其中一种的结构简式为：等，
故答案为：23；；

（5）与氯气发生加成反应生成F为，含有官能团为氯原子，F发生水解反应生成H为，H发生氧化反应生成，再与氢气发生加成反应生成B，试剂G的化学式H₂，
故答案为：氯原子；；H₂．

点评 本题考查有机物的推断，根据P的结构及反应条件，利用逆推法进行推断，综合考查学生分析推理、知识迁移应用能力，是高考常见题型，难度中等．