Question

5．杀除根瘤线虫的农药R的化学式为C₃H₅Br₂Cl，且每个碳原子上都连接卤素原子．R的合成方法如图：
请回答下列问题：
（1）M的结构简式为CH₂=CHCH₂Cl；R中官能团的名称是溴原子和氯原子
（2）丙烯生成M的反应类型是取代反应；写出M生成R的化学方程式：CH₂=CHCH₂Cl+Br₂→CH₂BrCHBrCH₂Cl
（3）R的同分异构体有9种，其中，在核磁共振氢谱上有2个峰的面积比为1：4的有机物名称为2-氯-1，3-二溴丙烷．

Answer 1

分析 R的化学式为C₃H₅Br₃Cl，且每个碳原子上都连接卤素原子，结合合成路线可知，CH₂=CHCH₃与氯气在500℃时发生取代反应生成M为CH₂=CHCH₂Cl，M与溴发生加成反应生成R为CH₂BrCHBrCH₂Cl，据此答题．

解答 解：R的化学式为C₃H₅Br₃Cl，且每个碳原子上都连接卤素原子，结合合成路线可知，CH₂=CHCH₃与氯气在500℃时发生取代反应生成M为CH₂=CHCH₂Cl，M与溴发生加成反应生成R为CH₂BrCHBrCH₂Cl，
（1）根据上面的分析可知，M为CH₂=CHCH₂Cl，R为CH₂BrCHBrCH₂Cl，R中官能团的名称是溴原子和氯原子，
故答案为：CH₂=CHCH₂Cl；溴原子和氯原子；
（2）根据上面的分析可知，丙烯生成M的反应类型是取代反应，M生成R的化学方程式为CH₂=CHCH₂Cl+Br₂→CH₂BrCHBrCH₂Cl，
故答案为：取代反应；CH₂=CHCH₂Cl+Br₂→CH₂BrCHBrCH₂Cl；
（3）R为CH₂BrCHBrCH₂Cl，R中有三个官能团，根据定二动一的原则可知，R的同分异构体有9种，其中在核磁共振氢谱上有2个峰的面积比为1：4的有机物为CH₂BrCHClCH₂Br，其名称为2-氯-1，3-二溴丙烷，
故答案为：9；2-氯-1，3-二溴丙烷．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据物质的结构及反应条件来推断，注意官能团的性质与转化，题目难度中等．