题目内容

【题目】姜黄素是植物界中很稀少的二酮色素,在食品生产中主要用于罐头、酱卤制品等的着色,还可以抑制肿瘤生长.其化学合成路线如下(部分产物和条件略去)请回答:

已知:

②Claisen缩合:(R1、R2、R3R4表示烃基或氢),

(1)H分子的核磁共振氢谱峰面积之比为_____;C的化学名称为_____;D的结构简式为_____

(2)AB的反应类型为_____;由DE生成F的化学方程式为_____,该反应的反应类型为_____

(3)同时满足如下条件的E的同分异构体共有_____种,写出任意一种结构简式_____

FeCl3溶液显紫色苯环上的一氯代物有两种.

(4)已知姜黄素具有称结构.写出姜黄素的结构简式_____

(5)聚丙烯醛可用于合成有机高分子色素,根据Claisen缩合反应,设计以甲醛和乙醛为原料合成聚丙烯醛的路线.合成路线流程图示例如下:H2C═CH2CH3CH2BrCH3CH2OH._____

【答案】 1:33:1 乙二醛 OHCCOOH 取代反应(水解反应) 加成反应 4 HCHO+CH3CHOCH2═CHCHO

【解析】由合成路线可知,乙烯与溴加成生成A,A为1,2-二溴乙烷;A在碱性条件下水解生成B,B为乙二醇,B经氧化生成C,C为乙二醛,C再氧化为D,由D的分子式知D为乙醛酸。

1H分子中有2H,其个数比为1331,所以H的核磁共振氢谱峰面积之比为1331C的化学名称为乙二醛;D的结构简式为OHCCOOH.由D和F的结构可知E为

2)由AB的反应类型为取代反应(或水解反应;由DE生成F的化学方程式为,该反应的反应类型为加成反应

3)E的同分异构体①遇FeCl3溶液显紫色说明分子中有酚羟基;②苯环上的一氯代物有两种.同时满足这两个条件的有共有4种.

4)由题中信息①可知,G,再由信息②Claisen缩合反应、及姜黄素具有称结构可推断出姜黄素的结构简式为

5)以甲醛和乙醛为原料合成聚丙烯醛由信息②Claisen缩合反应可知,首先将甲醛和乙醛缩合,得到丙烯醛,然后再加聚即得到聚丙烯醛。合成路线如下:

HCHO+CH3CHOCH2═CHCHO

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