Question

【题目】

有机物H是药物常山酮的合成中间体，合成H的流程图如下：

已知：① 苯环上原有取代基对新导入苯环上的取代基位置有一定影响，其规律如下：

-OH、-CH3、-Br等取代基使新导入的取代基主要进入原取代基邻位和对位；

-NO2、-SO3H、-CHO等取代基使新导入的取代基主要进入原取代基间位。

②（-NH2易被氧化）

③ 甲苯可被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸

回答下列问题：

（1）D中的官能团名称为_________。

（2）E→F的反应类型为__________。

（3）B→C的化学反应方程式为___________。

（4）G在一定条件下能发生缩聚反应，该反应方程式为__________。

（5）W与B是同系物，W与B的最大质荷比相差14，同时满足下列条件的W的同分异构体有_______种。

① 能与NaOH溶液反应 ② 苯环上有两个取代基 ③ 遇氯化铁溶液不显色

其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1:2:2:2的所有物质的结构简式是______。

（6）写出以甲苯为原料合成的流程图（无机试剂任用）_______

Answer 1

【答案】 溴原子、氨基 取代反应 6 、

【解析】由D的结构可知，烃A为苯，根据信息苯环上有-NO2使新导入的取代基主要进入原取代基间位，可知B为，再在Br2/Fe的作用下，在苯环上硝基的间位引入溴原子，即C为；

(1)中的官能团名称为溴原子、氨基；

(2)→发生的反应类型为取代反应；

(3)→的化学反应方程式为；

(4)在一定条件下能发生缩聚反应，该反应方程式为；

(5)W与是同系物，W与的最大质荷比相差14，说明W为的邻、间或对位有一个甲基，

① 能与NaOH溶液反应，说明含有酚羟基、羧基或酯基，② 苯环上有两个取代基，这两个取代基可以在邻、间及对位；③ 遇氯化铁溶液不显色说明不含有酚羟基，则说明两个取代基为—NH2与—COOH或HCOO—，再结合邻、间及对位三种情况，共有6种结构，其中

核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1:2:2:2的所有物质的结构简式是、；

(6)以甲苯为原料合成的流程图为。