Question

15．咖啡酸（下式中的A）是某种抗氧化剂成分之一，A与FeCl₃溶液反应显紫色．

（1）咖啡酸中含氧官能团的名称为羧基和酚羟基．
（2）咖啡酸可以发生的反应是①②③④（填写序号）．①氧化反应  ②加成反应   ③酯化反应   ④加聚反应   ⑤消去反应
（3）咖啡酸可看作1，3，4-三取代苯，其中两个相同的官能团位于邻位，取代基中不含支链．则咖啡酸的结构简式为．
（4）3.6g咖啡酸与足量碳酸氢钠反应生成气体（标准状况）448mL．
（5）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C₁₇H₁₆O₄，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇，且分子结构中无甲基，则咖啡酸跟该芳香醇在一定条件下反应生成CPAE的化学方程式为．

Answer 1

分析 A和溴能发生加成反应说明A中含有碳碳双键，A和碳酸氢钠溶液反应说明A中含有羧基，A与FeCl₃溶液作用显紫色说明A中含有酚羟基，B中酚羟基和氢氧化钠反应生成酚钠，1molB与2mol氢氧化钠恰好反应，则B中含有2个酚羟基，C的化学式为C₉H₅O₄Na₃，咖啡酸A可看作1，3，4-三取代苯，其中两个相同的官能团位于邻位，取代基中不含支链．A生成B、B生成C时碳原子个数不变，所以咖啡酸A的结构简式为，CPAE分子式为C₁₇H₁₆O₄，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，说明CPAE含有酯基，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，由分子式可知该醇为，据此答题．

解答 解：A和溴能发生加成反应说明A中含有碳碳双键，A和碳酸氢钠溶液反应说明A中含有羧基，A与FeCl₃溶液作用显紫色说明A中含有酚羟基，B中酚羟基和氢氧化钠反应生成酚钠，1molB与2mol氢氧化钠恰好反应，则B中含有2个酚羟基，C的化学式为C₉H₅O₄Na₃，咖啡酸A可看作1，3，4-三取代苯，其中两个相同的官能团位于邻位，取代基中不含支链．A生成B、B生成C时碳原子个数不变，所以咖啡酸A的结构简式为，CPAE分子式为C₁₇H₁₆O₄，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，说明CPAE含有酯基，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，由分子式可知该醇为，
（1）A的结构简式为，A中含氧官能团是羧基、酚羟基，故答案为：羧基和酚羟基；
（2）A中含有酚羟基、碳碳双键和羧基，所以应该具有羧酸、酚和烯烃的性质，可以发生氧化反应、加成反应、酯化反应、加聚反应，没有醇羟基或卤原子，不能发生消去反应，故选①②③④；
（3）根据上面的分析可知，咖啡酸A的结构简式为，故答案为：；
（4）3.6g咖啡酸为0.02mol，根据反应可知，生成二氧化碳气体0.02mol，即448mL，
故答案为：448；
（5）分子式为C₁₇H₁₆O₄，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，说明CPAE含有酯基，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，由分子式可知该醇为，咖啡酸跟该芳香醇在一定条件下反应生成CPAE的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断，根据有机物的性质推断其含有的官能团，明确有机物的结构及其性质是解本题关键，总结常见有机物的性质，难度不大．