题目内容
【题目】H为芳香酯，其合成路线如下图，A ~ G 均为芳香族化合物，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4，E的核磁共振氢谱有3组峰
①2RCH2CHO
R-
②
请回答下列问题：
（1）A的名称是________，B含有的官能团的名称是________；
（2）A→B的反应类型为________，C→D的反应类型是________；
（3）B、E的结构简式分别为___________、___________；
（4）E→F与F→G的顺序能否颠倒_____（填“能”或“否”），理由_______；
（5）符合下列要求的A的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：1：1_________；（写出其中一种的结构简式）。
①与Na反应并产生H2 ②芳香族化合物
（6）根据已有知识，结合相关信息，写出CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成流程图（无机试剂任选），合成流程示意图如下：
【答案】（1）苯乙醇 醛基 （2）氧化反应 加成反应（或还原反应） （3）
（4）否 如果颠倒则（酚）羟基会被酸性高锰酸钾溶液氧化 （5）
（6）
CH3CH=CHCHO
。
【解析】
试题分析：A—H均为芳香族化合物,根据A的分子式可知 A 的侧链为饱和结构,A 能够催化氧化生成 B,B 能够发生银镜反应,且能够发生信息①的反应,则B分子中含有苯环和侧链—CH2CHO 结构,故B的结构简式为，A为
；B通过信息①的反应生成C，则C为
，D比C的相对分子质量大4,则说明C 与氢气发生加成反应生成(或还原反应)D, 故D为
；E 的核磁共振氢谱有3组峰,E 能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,则E分子中含有甲基,且氯原子位于甲基的对位,故E为
；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为
；F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚钠和羧酸钠，然后；在酸性条件下转化成G,则G为
；G和D发生酯化反应生成H,则H为
；（1）A 的名称是苯乙醇,B 含有的官能团是醛基。（2）A
B 的反应类型是氧化反应,CD的反应类型是加成反应(或还原反应)。（4）EG 的反应中需要分别引入酚羟基和羧基,由于酚羟基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以EF 与 FG的顺序不能颠倒。（5）A为，①与
； （6）以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH,先将乙醇催化氧化生成乙醛,然后让乙醛发生信息①的反应生成CH3CH=CHCHO,其与氢气加成生成CH3CH2CH2CH2OH，所以合成流程为:CH3CH=CHCHO。
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