题目内容

【题目】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:

已知:
RCOOR'+R'OH RCOOR'+R'OH(R、R'、R'代表烃基)
(1)A属于芳香烃,其结构简式是 . B中所含的官能团是
(2)C→D的反应类型是
(3)E属于脂类.仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:
(4)已知:2E F+C2H5OH.F所含官能团有
(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:

【答案】
(1);硝基
(2)取代反应
(3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O22CH3COOH,CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
(4)
(5)
【解析】解:(1)由以上分析可知A为 ,B为 ,含有的官能团为硝基,故答案为: ;硝基;(2)C为 ,发生取代反应生成 ,故答案为:取代反应;(3)E为CH3COOCH2CH3 , 可由乙酸和乙醇发生酯化反应生成。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成CH3COOCH2CH3 , 则先要合成乙酸。
故答案为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O22CH3COOH,CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O;(4)F为CH3CH2OOCCH2COCH3 , 含有的官能团为 ,故答案为: ;(5)以D和F为原料,生成中间产物1为 ,为取代反应,然后生成中间产物2为 ,发生的为加成反应,最后发生消去反应可生成羟甲香豆素,
故答案为:
由羟甲香豆素结构简式可知D为 ,则C为 ,B为 ,则A为 ,由题中(3)信息可知E为CH3COOCH2CH3 , 由(4)可知F为CH3CH2OOCCH2COCH3 , 以此解答(1)~(4);(5)以D和F为原料,生成中间产物1为 ,为取代反应,然后生成中间产物2为 ,发生的为加成反应,最后发生消去反应可生成羟甲香豆素,以此解答该题.

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