Question

【题目】有机高分子材料M其结构简式为，下图是由有机物A（分子式为C5H8O）和苯甲醛为原料生产该有机物的合成路线。

已知：① A分子中有两种不同环境的氢原子

② CH3CH2CH=CH2 CH3CHBrCH=CH2

CH3CHO+ CH3CHO

请回答以下问题：

（1）A的结构简式为_____，B 的名称为_____，F中所含官能团的名称是______。

（2）①和③的反应类型分别是_______、______；反应② 的反应条件为_______。

（3）反应④的化学方程式为______________。

（4）有机物E有多种同分异构体，其中同时符合下列条件的同分异构体有_____________种。

① 属于芳香酯类 ② 其酸性水解产物遇FeC13 显紫色

（5）以l-丙醇和NBS为原料可以制备聚丙烯醇（）。请设计合成路线（其他无机原料任选）并用如下方式表示：__________________

Answer 1

【答案】 环戊烯 碳碳双键 羧基 消去、加成 氢氧化钠水溶液、加热 13

【解析】本题考查有机物的合成和推断，主要从官能团的性质入手，根据信息①，A分子中有两种不同环境的氢原子，且A和氢气发生加成反应，因此A的结构简式为，B与C在NBS根据信息②B与C发生取代，B含有碳碳双键，则反应①发生消去反应，B的结构简式为，根据反应②得到产物羟基的位置，C中溴原子的位置应在羟基的位置，即C的结构简式为，反应②在碱的水溶液中发生取代反应，根据反应信息，以及E的产物，推出E的结构简式为：，D的结构简式为：CH3CHO，生成F，发生醛基的氧化成，则F的结构简式为，反应④发生酯化反应，（1）根据上述分析，A的结构简式为，根据B的结构简式，以及有机物命名原则，即B为环戊烯，根据F的结构简式，含有官能团是碳碳双键和羧基；（2）根据上述分析，发生反应类型是消去反应、加成反应；反应②发生取代反应，条件是氢氧化钠的水溶液，并加热；（3）反应④发生酯化反应，其反应方程式为：；（4）①属于芳香酯，含有酯基，②水解后遇FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，、（苯环上甲基有3种位置）、（苯环上乙基有3种位置）、（另一个甲基有4种位置）、（另一个甲基位置有2种）、（另一个甲基只有一种位置），共有13种；（5）此高分子化合物单体为CH2=CHCH2OH，1－丙醇先发生消去反应，生成CH2=CHCH3，根据信息，在NBS发生取代反应，生成CH2=CHCH2Br，然后发生水解，即路线图：。