Question

【题目】碘海醇为非离子型造影剂，适用于有造影剂反应的高危因素的病人。下面是以化合物A为原料合成碘海醇的路线：

其中R-为-CH2CH(OH)CH2OH

请回答以下问题：

（1）物质D中含有的官能团为________。

（2）A是苯的同系物，相对分子量为106，则A的结构简式是_______________。

（3）写出A的侧链与氯气发生一氯取代的条件_____________。

（4）反应②的化学方程式______________。

（5）反应①→⑤中，属于氧化反应的是_____________（填序号）。

（6）写出能同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：_________。

Ⅰ．苯环上有3个取代基，苯环上的一卤代物有2种；

Ⅱ．能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

Ⅲ．含有1个α－氨基酸的结构（例如：CH3CH(NH2)COOH属于α－氨基酸）

Answer 1

【答案】硝基，酯基光照①

【解析】

根据D的结构简式，又据C与甲醇发生酯化反应生成D,则C为，B发生硝化反应生成C,所以B为，A被高锰酸钾氧化生成B，又A是苯的同系物,其蒸气相对分子质量为106，所以化合物A分子式为C8H10,推得A的结构简式为:；据以上分析解答。

根据D的结构简式,又据C与甲醇发生酯化反应生成D,则C为,B发生硝化反应生成C，所以B为,A被高锰酸钾氧化生成B，又A是苯的同系物,其蒸气相对分子质量是106，所以化合物A分子式为C8H10，推得A的结构简式为:；

(1) 根据D的结构简式可知：D中官能团为硝基和酯基；因此，本题正确答案是:硝基和酯基。

(2)根据上面的分析可以知道A的结构简式为；因此，本题正确答案是:。

(3)苯的同系物在光照的条件下与氯气发生侧链上的取代；因此，本题正确答案是:光照。

(4)有机物（B） 与硝酸发生硝化反应，该反应方程式为；因此，本题正确答案是:。
(5)根据(1)的分析反应①为氧化反应,②为硝化反应（也属于取代反应）,③是酯化反应（也属于取代反应）,④为D中的-OCH3被-NHR取代，属于取代反应；⑤与氢气发生还原反应；因此，本题正确答案是：①。

(6)Ⅰ.苯环上有3个取代基,苯环上的一卤代物有2种；Ⅱ.能发生银镜反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚酯；Ⅲ.含有1个α-氨基酸的结构,则符合条件的D的两种同分异构体的结构简式为、；因此，本题正确答案是:、。