题目内容

3.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中.工业上可通过下列反应制备:

(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型:加成反应、氧化反应.(任填两种)
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式:2CH3CHO$→_{△}^{稀NaOH溶液}$CH3CH=CHCHO+H2O.
(3)请写出A与新制氢氧化铜反应的方程式:+2Cu(OH)2$\stackrel{△}{→}$c+Cu2O↓+2H2O.
(4)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式:
(①分子中不含羰基和羟基;②是苯的对二取代物;③除苯环外,不含其他环状结构.)

分析 (1)侧链含有碳碳双键、醛基,可以发出加成反应、氧化反应、加聚反应等;
(2)由信息可知,两分子乙醛反应生成CH3CH=CHCHO与水;
(3)苯甲醛与新制氢氧化铜反应生成苯甲酸、氧化亚铜与水;
(4)B的同分异构体符合:是苯的对二取代物,除苯环外,不含其他环状结构,分子中不含羰基和羟基,两个侧链为-OCH3、-C≡CH或-CH3、-OC≡CH.

解答 解:(1)B分子侧链上含有碳碳双键和醛基官能团,含碳碳双键可以发生加成反应、加聚和氧化反应,含醛基,可发生氧化、加成、还原反应等,
故答案为:加成反应、氧化反应;
(2)由题目中反应可知,两分子乙醛反应的化学方程式为:2CH3CHO$→_{△}^{稀NaOH溶液}$CH3CH=CHCHO+H2O,
故答案为:2CH3CHO$→_{△}^{稀NaOH溶液}$CH3CH=CHCHO+H2O;
(3)苯甲醛与新制氢氧化铜反应生成苯甲酸、氧化亚铜与水,反应方程式为:+2Cu(OH)2$\stackrel{△}{→}$c+Cu2O↓+2H2O,
故答案为:+2Cu(OH)2$\stackrel{△}{→}$c+Cu2O↓+2H2O;
(3)B的同分异构体符合:是苯的对二取代物,除苯环外,不含其他环状结构,分子中不含羰基和羟基,两个侧链为-OCH3、-C≡CH或-CH3、-OC≡CH.符合条件的同分异构体的结构简式为
故答案为:

点评 本题考查有机物的结构与性质,注意把握官能团与性质的关系,侧重醛的性质及同分异构体的考查,题目难度不大.

练习册系列答案
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12.正丁醚常用作有机反应的溶剂.实验室制备正丁醚的反应和主要实验装置如下:
2CH3CH2CH2CH2OH$?_{135℃}^{浓硫酸}$(CH3CH2CH2CH22O+H2O
反应物和产物的相关数据如下 
相对分子质量沸点/℃密度/(g•cm-3水中溶解性
正丁醇74117.20.8109微溶
正丁醚130142.00.7704几乎不溶
合成反应:
①将6mL浓硫酸和37g正丁醇,按一定顺序添加到A中,并加几粒沸石.
②加热A中反应液,迅速升温至135℃,维持反应一段时间.
分离提纯:
③待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70mL水的分液漏斗中,振荡后静置,分液得粗产物.
④粗产物依次用40mL水、20mL NaOH溶液和40mL水洗涤,分液后加入约3g无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙.
⑤将上述处理过的粗产物进行蒸馏,收集馏分,得纯净正丁醚11g.
请回答:
(1)步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为先加入正丁醇,再加入浓硫酸.
(2)加热A前,需先从b(填“a”或“b”)口向B中通入水.
(3)步骤③的目的是初步洗去浓硫酸,振荡后静置,粗产物应从分液漏斗的上(填“上”或“下”)口分离出.
(4)步骤④中最后一次水洗的目的为洗去有机层中残留的NaOH及中和反应生成的盐.
(5)步骤⑤中,加热蒸馏时应收集d(填选项字母)左右的馏分.
a.100℃b. 117℃c. 135℃d.142℃
(6)反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质,且分为上下两层,随着反应的进行,分水器中液体逐渐增多至充满时,上层液体会从左侧支管自动流回A.分水器中上层液体的主要成分为正丁醇,下层液体的主要成分为水.
(7)本实验中,正丁醚的产率为34%.(保留两位有效数字)

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