题目内容
【题目】有机物I(分子式为C19H20O4)属于芳香酯类物质，是一种调香剂，其合成路线如下：
已知：①A属于脂肪烃，核磁共振氢谱显示有2组峰，面积比为3：1，其蒸气密度是相同条件下H2的28倍；D分子式为C4H8O3；E分子式为C4H6O2，能使溴水褪色。
②
其中R为烃基。
③
其中R1和R2均为烃基。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________________。
(2)D中官能团的名称是______________________。
(3)反应②的化学方程式为______________。
(4)E的同系物K比E多一个碳原子，K有多种链状同分异构体，其中能发生银镜反应且能水解的有_______种。
(5)反应①～⑦属于取代反应的是__________(填序号)。
(6)反应⑦的化学方程式为_________________。
(7)参照上述合成路线，以 
为原料(无机试剂任选)，经4步反应制备可降解塑料
_____________。
【答案】CH3C(CH3)=CH2 羟基、羧基 CH3CBr(CH3)=CH2Br+2NaOH
CH3C(OH)(CH3)CH2OH+2NaBr 8 ②⑤⑥⑦ 
【解析】
根据已知①M(A)=28×2=56g·mo1-1,A属于脂肪烃,A的分子式为C4H8,A的核磁共振氢谱显示有2组峰且面积比为3:1,A的结构简式为CH3C(CH3)=CH2；根据各步反应条件
可知：B的结构简式为CH3CBr(CH3)=CH2Br,C的结构简式为CH3C(OH)(CH3)CH2OH,结合
可知D为CH3C(OH)(CH3)COOH,由E分子式为C4H6O2，能使溴水褪色，可知E为CH2=C(CH3)COOH，根据信息
可知F为HOOCCH2CH(CH3)COOH。由框图
根据反应条件正推可知G为
，H为
。
(1)根据已知①M(A)=28×2=56g·mo1-1,A属于脂肪烃,用“商法”,56÷12=4余8,A的分子式为C4H8,A的核磁共振氢谱显示有2组峰且面积比为3:1,则A的结构简式为CH3C(CH3)=CH2;答案：CH3C(CH3)=CH2。
(2)根据上述分析D为CH3C(OH)(CH3)COOH，其中含有官能团的名称是羟基、羧基；答案：羟基、羧基。
(3)反应②
，由B为CH3CBr(CH3)=CH2Br,C为CH3C(OH)(CH3)CH2OH，发生水解反应，反应的化学方程式为CH3CBr(CH3)=CH2Br+2NaOHCH3C(OH)(CH3)CH2OH+2NaBr。答案：CH3CBr(CH3)=CH2Br+2NaOHCH3C(OH)(CH3)CH2OH+2NaBr。
(4)由E为CH2=C(CH3)COOH，E的分子式为C4H6O2,E的同系物K比E多-个碳原子,K的分子式为C5H8O2，K的不饱和度为2,K的同分异构体能发生银镜反应且能水解，结合所含O原子个数,K的同分异构体为甲酸某酯，符合条件的链状同分异构体有HOOOCH=CHCH2CH3(移动双键有3种)、HCOOC(CH3)=CHCH3(移动双键和-CH3有5种)共有8种；答案：8。
(5)反应①
⑦的反应类型依次为加成反应、取代反应(或水解反应)、氧化反应、消去反应,取代反应、取代反应(或水解反应)、取代反应或酯化反应),属于取代反应的是②⑤⑥⑦。答案：②⑤⑥⑦。
(6)由框图
，根据上述分析可知F为HOOCCH2CH(CH3)COOH，H为，I分子式为C19H20O4，反应⑦的化学方程式为HOOCCH2CH(CH3)COOH+2
；答案：HOOCCH2CH(CH3)COOH+2
。
(7)以
为原料，经4步反应制备可降解塑料的合成路线为：
。
阅读快车系列答案【题目】由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是
选项 | 反应类型 | 反应条件 |
A | 加成、取代、消去 | KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 |
B | 消去、加成、取代 | NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热 |
C | 氧化、取代、消去 | 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 |
D | 消去、加成、水解 | NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 |
A. A B. B C. C D. D
