题目内容
18．5-氯-2，3-二氢-1-茚酮（化合物F）是一种重要的医药中间体．已知信息：R-Cl$→_{C_{2}H_{5}OH}^{CH_{2}（COOC_{2}H_{5}）_{2}}$RCH（COOC2H5）2 $→_{②H_{3}O+}^{①OH-}$RCH2COOH
以化合物A（分子式为C7H7Cl）为原料合成化合物F的工艺流程如下：
（1）写出A结构简式
，反应D→E的反应类型取代反应．（2）写出A转化为B反应的化学方程式
+Cl2$\stackrel{光照}{→}$+HCl．（3）写出D结构简式
，某化学物是D的同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且分子中只有3种不同化学环境的氢，写出该化合物的结构简式：
或
（任写一种）．（4）E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为
．（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物F和CH2（COOC2H5）2为有机反应原料制备的合成路线流程图（注明反应条件）．合成路线流程图示例如下：
分析 由C的结构简式结合信息中第一步反应原理，逆推可知B为：，中的氯原子被取代而发生取代反应生成C，A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B，结合A的分子式可知其结构简式为：
；C发生信息中第二步反应得到D，则D的结构简式为：；D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脱去1分子HCl得到F，据此进行解答（1）～（4）；
（5）以化合物
和CH2（COOC2H5）2为原料制备
，要先将F中的羰基消除掉，同时在五元环的中间引入卤原子，结合题中信息的第一步得到产品，为此可以先将F与氢气加成、后再经守消去、与氯化氢加成，再与CH2（COOC2H5）2反应后得的产物再酸性水解得产品，据此写出合成路线流程图．
解答 解：由C的结构简式结合信息中第一步，逆推可知B为
，中的氯原子被取代而发生取代反应生成C，A与氯气在光照条件下发生侧链取代反应生成B，结合A的分子式可知其结构简式为；C发生信息中第二步反应得到D为，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脱去1分子HCl得到F，
（1）根据分析可知，A的结构简式为：；D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，该反应为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（2）A为、B为，A转化为B反应的化学方程式为：反应的化学方程式为：+Cl2$\stackrel{光照}{→}$+HCl，
故答案为：+Cl2$\stackrel{光照}{→}$+HCl；
（3）D的结构简式为：；某化合物是D的同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基，且分子中只有3种不同化学环境的氢，符合这样条件的化合物的结构简式为：
故答案为：；
（4）E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为：
故答案为：
（5）以化合物F和CH2（COOC2H5）2为有机反应原料制备，要先将F中的羰基消除掉，同时在五元环的中间引入卤原子，结合题中信息的第一步得到产品，为此可以先将F与氢气加成、后再经守消去、与氯化氢加成，再与CH2（COOC2H5）2反应后得的产物再酸性水解得产品，合成路线流程图为：
，
故答案为：．
点评 本题考查有机合成，题目难度中等，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，需要学生对给予的信息进行利用，试题能够较好的考查学生自学能力、分析推理能力，是热点题型．
七彩题卡口算应用一点通系列答案| A． | 用H2O2分解制O2，加入1～2滴FeCl3溶液，反应速率加快 | |
| B． | 在金属钠与足量水反应中，增加水的量能加快反应速率 | |
| C． | 一定条件下的反应：2SO2+O2?2SO3中，SO2的转化率能达到100% | |
| D． | 用铁和稀硫酸制取氢气，将稀硫酸换成浓硫酸可以加快反应速率 |
| A． | ①②③ | B． | ①③④ | C． | ②③④ | D． | ①②④ |
| A． | NaOH+HCl=NaCl+H2O | B． | 4HCl+MnO2=Cl2↑+MnCl2+2H2O | ||
| C． | HCl+AgNO3=AgCl↓+HNO3 | D． | CaO+2HCl=CaCl2+H2O |
| A． |  | B． |  | C． |  | D． |  |
；| A． | 苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 | |
| B． | 将溴水加入苯中，震荡，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应 | |
| C． | 乙烷和丙烯的混合物共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O | |
| D． | 一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 |