Question

【题目】某有机物(分子式为C13H18O2)是一种食品香料，其合成路线如下图所示。

通过质谱法测得A的相对分子质量为56，它的核磁共振氢谱显示有两组峰且峰面积之比为1∶3；D分子中含有支链；F分子中含有苯环但无甲基，E可发生银镜反应，在催化剂存在下1molE与2 molH2可以发生反应生成F。请回答：

(1)A的化学名称为__________ ，B中所含官能团的名称为________，E的结构简式为________。

(2)C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的离子方程式为________________________________。

(3)D与F反应的化学方程式为_______________________；其反应类型是_____________。

(4)写出符合下列条件的F的同分异构体_______________________________（写出其中的一种即可，F除外）

①遇FeCl3溶液显紫色；②核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：2：3：6。

（5）苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以苯乙酮（）和乙醇为主要原料制备苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图请参考如下形式：

__________________________________________________

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烯 羟基 + 2Cu(OH)2H+ Cu2O↓ +2H2O ++ H2O 取代（酯化）

【解析】有机物A属于烃类，其相对分子质量为56，则=4…8，可知A的分子式为C4H8，A发生信息中的反应生成B，B可以连续发生氧化反应，A的核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为1：3，则A为(CH3)2C=CH2，B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH，C的结构简式为(CH3)2CHCHO，D的结构简式为(CH3)2CHCOOH，D和F反应生成有机物C13H18O2，应是发生酯化反应，则F为醇，D中含有4个碳原子，所以F中含有9个碳原子，F的分子式为C9H12O，E可以发生银镜反应，含有-CHO，在催化剂存在条件下1mol E与2mol H2反应可以生成F，F分子中含有苯环但无甲基，可推知E为，F为，则G为．
(1)A为(CH3)2C=CH2，其化学名称为2-甲基丙烯；B为(CH3)2CHCH2OH，含有的官能团为羟基；E的结构简式为；

(2)C为(CH3)2CHCHO，与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；

(3)D+F→G的化学方程式：，属于取代反应；

(4)F()的同分异构体满足：①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：2：3：6，符合条件的同分异构体为：；

(5)发生加成反应生成，再发生消去反应生成，经过B2H6、H2O2/OH-得到，氧化生成苯乙醛，进一步氧化生成苯乙酸，再与乙醇发生酯化反应生成苯乙酸乙酯，合成路线流程图为：。