Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]

G是一种神经保护剂的中间体，某种合成路线如下：

根据上述转化关系，回答下列问题：

（1）芳香族化合物A的名称是___________。

（2）F中含氧官能团的名称是___________。

（3）B→C的反应类型为_______________。

（4）F→G的反应方程式为___________________________。

（5）G的同分异构体能同时满足下列条件的共有__________________种（不含立体异构）；

①芳香族化合物②能发生银镜反应，且只有一种官能团，③核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1：2：2：3。请写出其中任意一种的结构简式_______________________。

（6）参照上述合成路线，写出以和BrCH2COOC2H5为原料（无机试剂任选），制备的合成路线____________。

Answer 1

【答案】间苯二酚（或1，4-苯二酚） 酯基醚键 氧化反应 3

【解析】

因为A是芳香族化合物，则A分子中必含有苯环，再参照C的结构，可确定A的结构简式为，B的结构简式为。

（1）芳香族化合物A的名称是间苯二酚（或1,4-苯二酚）；

（2）F中含氧官能团的名称是酯基、醚键；

（3）B→C的反应类型为氧化反应；

（4）F→G的反应方程式为；

（5）G的同分异构体具备以下条件：

①芳香族化合物，说明分子中含有苯环；

②能发生银镜反应，且只有一种官能团，则表明三个O原子构成相同的官能团，只能为三个醛基；从碳原子数考虑，去掉一个苯基、三个醛基，另一原子团为甲基；

③核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1：2：2：3，则分子结构尽可能对称。

G的同分异构体能同时满足上述条件的共有以下3种：；

（6）以和BrCH2COOC2H5为原料，制备

需要使用流程中D→E的转化，而要做到这一点，就需将转化为，从而得出合成路线为：

。