Question

【题目】消去反应是有机合成中引入不饱和键的常见途径，大部分卤代烃和醇都有这一性质。

（1）一定条件下部分卤代烃脱卤化氢或醇脱水后，相应产物及其产率如下表：

卤代烃或醇	相应产物及其产率
	81% 19%
	80% 20%
	80% 20%
	90% 10%

分析表中数据，得到卤代烃和醇发生消去反应时脱氢位置倾向的主要结论是_________。

（2）列举一个不能发生消去反应的醇，写出结构简式：_______________________________。

（3）已知在浓硫酸的作用下脱水，生成物有顺-2-戊烯(占25%)和反-2-戊烯(占75%)两种。写出2-戊烯的顺式结构：_______________________________。

（4）以下是由2-溴戊烷合成炔烃C的反应流程：

A的结构简式为_________________，C的结构简式为___________________，流程中的反应属于消去反应的是___________(填编号)。

Answer 1

【答案】氢原子主要从含氢较少的相邻碳原子上脱去（或：主要产物是双键碳原子上连有烷基较多的烯烃） CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2C≡CCH3 ①③

【解析】

卤代烃脱卤化氢或醇脱水生成不饱和烃的反应都是消去反应，从题给信息中找出消去反应的脱氢规律、对反应物结构的要求，并应用于解决问题。

（1）当卤代烃或醇的官能团所在碳的邻碳上有两种氢原子时，其消去反应的产物有两种。卤代烃、醇消去反应时脱去的氢原子主要来自含氢较少的相邻碳原子，或消去反应的主要产物是双键碳原子上连有烷基较多的烯烃。

（2）当卤代烃或醇的官能团所在碳的邻碳上有氢原子时，才能发生消去反应。若官能团没有邻碳或邻碳上没有氢原子，则不能发生消去反应，如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等。

（3）碳碳双键不能围绕键轴旋转，相同的原子或原子团位于键轴同侧时为顺式异构体，位于键轴两侧时为反式异构体。2-戊烯的顺式结构。

（4）据（1）所得消去反应规律，反应①主要产物A的结构简式为CH3CH2CH=CHCH3，反应②的产物B的结构简式CH3CH2CHBrCHBrCH3，反应③主要产物C的结构简式为CH3CH2C≡CCH3，流程中的反应属于消去反应的有①③。