题目内容
【题目】有机化合物A是一种重要的化工原料，合成路线如下：
已知以下信息：
①
② R—CH===CH2
R—CH2CH2OH；
③核磁共振氢谱显示A有2种不同化学环境的氢。
(1)A 的名称是________。F的结构简式为________。
(2)A―→B的反应类型为________。I中存在的含氧官能团的名称是________。
(3)写出下列反应的化学方程式。
D―→E：__________。
(4)I的同系物J比I相对分子质量小28，J的同分异构体中能同时满足如下条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有两个取代基；②既含-CHO，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2
(5)参照上述合成路线，以
为原料(无机试剂任选)，设计制备苯乙酸(
)的合成路线：__________________________
【答案】2-甲基-2-丙醇(或叔丁醇) 
消去反应 酯基、醛基 
6 
【解析】
结合流程图，A分子中含有4个碳原子，所以E分子中碳原子数是4,
，E、F发生酯化反应生成I，E是
、H是
；利用逆推法，
，D是
；根据R—CH===CH2
R—CH2CH2OH，C是醇，C发生氧化反应生成，则C是
、B是
；核磁共振氢谱显示A有2种不同化学环境的氢，A发生消去反应生成，则A是
；H是，F光照条件下与氯气发生苯环侧链的取代反应生成G，G水解为，结合
，利用逆推法，G是
，F是
。
(1)根据以上分析，A 是，名称是2－甲基－2－丙醇。F的结构简式为。
(2) 在浓硫酸作用下加热生成，反应类型为消去反应。I是
，存在的含氧官能团的名称是醛基、酯基。
(3) 被新制氢氧化铜悬浊液氧化为，反应方程式是：。
(4)I的同系物J比I相对分子质量小28，所以J比少2个碳原子，①苯环上只有两个取代基；②含-CHO，能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基，同时满足以上条件的同分异构体，若两个取代基分别是－CHO 和－CH2COOH，在苯环上有邻间对三种结构，若两个取代基分别是－CH2CHO 和－COOH，在苯环上有邻间对三种结构，共6种。
(5)参照上述合成路线， 
发生消去反应生成
，
生成
，氧化为
，氧化为
，合成路线为：。
