Question

【题目】有机化合物A是一种重要的化工原料，合成路线如下：

已知以下信息：

①

② R—CH===CH2R—CH2CH2OH；

③核磁共振氢谱显示A有2种不同化学环境的氢。

(1)A 的名称是________。F的结构简式为________。

(2)A―→B的反应类型为________。I中存在的含氧官能团的名称是________。

(3)写出下列反应的化学方程式。

D―→E：__________。

(4)I的同系物J比I相对分子质量小28，J的同分异构体中能同时满足如下条件的共有________种(不考虑立体异构)。

①苯环上只有两个取代基；②既含-CHO，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2

(5)参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备苯乙酸()的合成路线：__________________________

Answer 1

【答案】2-甲基-2-丙醇(或叔丁醇) 消去反应 酯基、醛基 6

【解析】

结合流程图，A分子中含有4个碳原子，所以E分子中碳原子数是4,，E、F发生酯化反应生成I，E是、H是；利用逆推法，，D是；根据R—CH===CH2R—CH2CH2OH，C是醇，C发生氧化反应生成，则C是、B是；核磁共振氢谱显示A有2种不同化学环境的氢，A发生消去反应生成，则A是；H是，F光照条件下与氯气发生苯环侧链的取代反应生成G，G水解为，结合，利用逆推法，G是，F是。

(1)根据以上分析，A 是，名称是2－甲基－2－丙醇。F的结构简式为。

(2) 在浓硫酸作用下加热生成，反应类型为消去反应。I是，存在的含氧官能团的名称是醛基、酯基。

(3) 被新制氢氧化铜悬浊液氧化为，反应方程式是：。

(4)I的同系物J比I相对分子质量小28，所以J比少2个碳原子，①苯环上只有两个取代基；②含-CHO，能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基，同时满足以上条件的同分异构体，若两个取代基分别是－CHO 和－CH2COOH，在苯环上有邻间对三种结构，若两个取代基分别是－CH2CHO 和－COOH，在苯环上有邻间对三种结构，共6种。

(5)参照上述合成路线， 发生消去反应生成，生成，氧化为，氧化为，合成路线为：。