Question

10．DAP-A树脂是一种优良的热固性树脂，被用作高级UV油墨的一种成分．这种材料可采用如下合成路线制备：
已知：
Ⅰ．$\stackrel{KMnO_{4}}{→}$
Ⅱ．β聚合物的结构简式：
试回答下列问题：
（1）在①～④的反应中属取代反应的是①②④．
（2）写出反应②的化学方程式．
（3）写出反应⑤的化学方程式
（4）工业上可由C经过两步反应制得甘油，这两步反应的反应类型依次是加成反应和水解（取代）反应．
（5）写出B（C₈H₁₀）苯环上的所有二氯代物结构简式：，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3：1的有2种．

Answer 1

分析 由β聚合物的结构简式可确定F为，由转化关系可知，B发生信息Ⅰ反应生成E，E应为羧酸，结合F的结构可推出E为，B为，则D为CH₂=CH-CH₂-OH，逆推可知C为CH₂=CH-CH₂-Cl、A为CH₂=CH-CH₃，据此解答．

解答 解：由β聚合物的结构简式可确定F为，由转化关系可知，B发生信息Ⅰ反应生成E，E应为羧酸，结合F的结构可推出E为，B为，则D为CH₂=CH-CH₂-OH，逆推可知C为CH₂=CH-CH₂-Cl、A为CH₂=CH-CH₃，
（1）①②④属于取代反应，③属于氧化反应，⑤⑥属于聚合反应，
故答案为：①②④；
（2）反应②的化学方程式为，
故答案为发：；

（3）反应⑤的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）CH₂=CH-CH₂-Cl与发生加成反应，生成BrCH₂-CHBr-CH₂-Cl，再发生水解反应得到甘油，
故答案为：加成反应；水解（取代）反应；
（5）B（C₈H₁₀）苯环上的所有二氯代物结构简式为：，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3：1的有，共两种，
故答案为：；2．

点评 本题考查有机物的推断，需要对给予的信息进行利用，较好的考查学生的自学能力、知识迁移运用，由β聚合物的结构简式可确定F结构是关键，再利用逆推法可得其它物质结构，难度中等．