Question

【题目】菠萝酯是一种有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。苯氧乙酸的结构简式为：。

（1）甲一定含有的官能团的名称是_________。

（2）5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O。甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，则甲的结构简式是_________________。

（3）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与三氯化铁溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）_________________。

（4）已知：RCH2COOHRCHClCOOH

R－ONaR－O－Rˊ（R－、Rˊ－代表烃基）

菠萝酯的合成路线如下：

①试剂X不可选用的是（选填字母）_________。

A．CH3COONa溶液 B．NaOH溶液

C．NaHCO3溶液 D．Na

②丙的结构简式是_____________，反应Ⅱ的反应类型是________________。

③反应的Ⅳ的化学方程式是_________________________________________。

Answer 1

【答案】羟基CH2=CH-CH2OH、（3选2）A,CCH2Cl-COOH取代反应

【解析】

（1）菠萝酯是由化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物，其中苯氧乙酸的结构简式为：，所以甲一定含有的官能团的名称是羟基；正确答案：羟基。

（2）由题意可知，甲中含有羟基,甲蒸气对氢气的相对密度是29，相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比，所以甲的相对分子质量为58，甲的物质的量=5.8/58=0.1mol；质量守恒可知,参加反应的氧气的质量=0.3×44+0.3×18-5.8=12.8g，氧气物质的量=12.8/32=0.4mol；根据氧原子守恒,可知5.8g甲中n(O)=0.3×2+0.3-0.4×2=0.1mol；根据原子守恒可知，甲分子中N（C）=0.3/0.1=3，N(H)=0.3×2/0.1=6，N(O)=0.1/0.1=1，故甲的分子式为C3H6O，甲分子中不含甲基，且为链状结构,其结构简式是CH2=CH-CH2OH；正确答案：CH2=CH-CH2OH。

(Ⅱ)能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基,且有2种一硝基取代物，说明苯环上有2个取代基且处于对位位置,所以其同分异构体是、、（3选2）；正确答案：、、（3选2）。

(Ⅲ)苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠,催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，丙和苯酚钠反应生成,结合反应信息可知,丙是CH2Cl-COOH， 故乙为乙酸；CH2=CH-CH-OH和发生酯化反应生成菠萝酯；

①苯酚具有酸性但酸性弱于醋酸、碳酸，所以苯酚能和钠、氢氧化钠反应生成苯酚钠,不能和醋酸钠、碳酸氢钠反应；正确选项：A,C。

②通过以上分析知, 丙的结构简式为：CH2Cl-COOH ；乙酸和氯气在一定条件下发生取代反应生成丙，所以反应Ⅱ属于取代反应；正确答案：CH2Cl-COOH ；取代反应。

③在催化剂、加热条件下, CH2=CH-CH-OH和发生酯化反应生成菠萝酯，反应方程式为：

；正确答案：。