Question

【题目】洛匹那韦(Lopinavir)是抗艾滋病毒常用药，在“众志成城战疫情”中，洛匹那韦，利托那韦合剂被用于抗新型冠状病毒(2019-nCoV)。洛匹那韦的合成路线可设计如图：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是_______；A制备B反应的化学方程式为_________(注明反应条件)。

(2)D生成E的反应类型为_____；F中能与氢气发生加成反应的官能团名称为___。

(3)C的分子式为_____；一定条件下，C能发生缩聚反应，化学方程式为_____。

(4)K2CO3具有碱性，其在制备D的反应中可能的作用是______。

(5)X是C的同分异构体，写出一种符合下列条件的X的结构简式______。

①含有苯环，且苯环上的取代基数目≤2

②含有硝基

③有四种不同化学环境的氢，个数比为6：2：2：1

(6)已知：CH3COOHCH3COCl，(2，6-二甲基苯氧基)乙酰氯()是由G合成洛匹那韦的原料之一，写出以2，6-二甲基苯酚、ClCH2COOCH2CH3、K2CO3为原料制各该物质的合成路线________（其它无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】甲苯 +Cl2+HCl 取代反应 羰基、碳碳双键 C9H11O2N 吸收反应生成的HCl，提高反应转化率 或

【解析】

甲苯()与Cl2在光照时发生饱和C原子上的取代反应产生一氯甲苯：和HCl，与在K2CO3作用下反应产生D，D结构简式是，D与CH3CN在NaNH2作用下发生取代反应产生E：，E与发生反应产生F：，F与NaBH4在CH3SO3H作用下发生还原反应产生G：，G经一系列反应产生洛匹那韦。

(1)A是，名称为甲苯，A与Cl2光照反应产生和HCl，反应方程式为：+Cl2+HCl；

(2)D与CH3CN在NaNH2作用下反应产生E：，是D上的被-CH2CN取代产生，故反应类型为取代反应；

F分子中的、与H2发生加成反应形成G，故F中能够与氢气发生加成反应的官能团名称为羰基、碳碳双键；

(3)C结构简式为，可知C的分子式为C9H11O2N；C分子中含有羧基、氨基，一定条件下，能发生缩聚反应，氨基脱去H原子，羧基脱去羟基，二者结合形成H2O，其余部分结合形成高聚物，该反应的化学方程式为：；

(4)K2CO3是强碱弱酸盐，CO32-水解使溶液显碱性，B发生水解反应会产生HCl，溶液中OH-消耗HCl电离产生的H+，使反应生成的HCl被吸收，从而提高反应转化率；

(5)C结构简式是，分子式为C9H11O2N，C的同分异构体X符合下列条件：①含有苯环，且苯环上的取代基数目≤2；②含有硝基；③有四种不同化学环境的氢，个数比为6：2：2：1，则X可能的结构为或；

(6)2，6-二甲基苯酚()与ClCH2COOCH2CH3在K2CO3作用下发生取代反应产生，该物质与NaOH水溶液加热发生水解反应，然后酸化得到，与SOCl2发生取代反应产生，故合成路线为。