题目内容
苯甲酸甲酯是一种重要的工业用有机溶剂。请分析下列有机物的结构简式或性质特点,然后回答问题。
甲 乙
丙的分子式 |
C7H8O |
丙的部分性质 |
熔融状态下能与钠反应放出氢气 |
与乙酸能发生酯化反应 |
(1)乙中含氧官能团的名称是________。
(2)甲、乙、丙三种有机物中与苯甲酸甲酯是同分异构体的是________,在加热条件下能够与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀的是________,与NaOH溶液在加热条件下反应消耗NaOH最多的是________。
(3)已知:苯在无水AlCl3的作用下与卤代烃发生反应,可以在苯环上增加烷基。
①一定条件下,下列物质不能与A反应的是________(填字母序号)
a.酸性KMnO4溶液 b.溴的CCl4溶液 c.氢气 d.氯气
②丙生成甲的反应类型与________(选填序号)的反应类型相同。
a.反应Ⅰ b.反应Ⅱ c.反应Ⅲ
③写出B生成丙的化学方程式:_________________________________。
(1)酯基 (2)甲、乙; 甲 ;乙
(3)①b ②bc
③
【解析】
试题分析:甲是甲酸苯甲酯,乙是乙酸苯酚酯,丙能和乙酸酯化,说明是苯甲醇,因此,甲、乙、丙三种有机物中与苯甲酸甲酯是同分异构体的是甲、乙;甲酸苯甲酯有醛基,在加热条件下能够与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀的是甲,乙酸苯酚酯水解后产物乙酸和苯酚都能与NaOH溶液反应,所以在加热条件下反应消耗NaOH最多的是乙;(3)苯在无水AlCl3的作用下与卤代烃发生反应,可以在苯环上增加烷基,则A为甲苯,由丙可推知B为一氯甲苯,丙和甲酸发生取代反应得甲,①一定条件下,下列物质不能与A反应的是b,甲苯能和酸性KMnO4溶液发生氧化反应,和氢气发生加成反应,和氯气发生取代反应,反应Ⅰ是氧化反应,反应Ⅱ和反应Ⅲ都是取代反应。
考点:考查官能团、有机化合物性质和推断
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苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料,有机化学中通过酯化反应和水解反应的原理,可以进行苯甲酸甲酯的合成和皂化反应。有关物质的物理性质见下表所示:
| 苯甲酸 | 甲醇 | 苯甲酸甲酯 |
熔点/℃ | 122.4 | -97 | -12.3 |
沸点/℃ | 249 | 64.3 | 199.6 |
密度/g.cm-3 | 1.2659 | 0.792 | 1.0888 |
水溶性 | 微溶 | 互溶 | 不溶 |
Ⅰ.苯甲酸甲酯的合成和提纯
相关的实验步骤为:
第一步:将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应
第二步:水洗提纯
第三步:蒸馏提纯
(1)上述是合成和提纯的有关装置图,请写出合成和提纯苯甲酸甲酯的操作顺序(填字
母) 。
(2)C装置中除了装有15g苯甲酸和20mL过量的甲醇外还需要 , ___ 。
(3)C装置中冷凝管的作用是 ,A装置中固体Na2CO3作用是 。
Ⅱ.苯甲酸甲酯的皂化反应
G H I
(4)能说明G装置中反应完全的现象是 。
(5)在Ⅱ中得到白色固体的质量为5g。假设反应I和反应Ⅱ中:蒸馏提纯的效率为66.7%,加浓盐酸苯甲酸钠生成白色固体的转化率为80%,酯化反应中苯甲酸的转化率为X。其他步骤的转化效率为100%。则X== 。