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苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料,有机化学中通过酯化反应原理,可以进行苯甲酸甲酯的合成.有关物质的物理性质、实验装置如下所示:
苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯
熔点/℃ 122.4 -97 -12.3
沸点/℃ 249 64.3 199.6
密度/g.cm-3 1.2659 0.792 1.0888
水溶性 微溶 互溶 不溶
实验一:制取苯甲酸甲酯
在大试管中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇,边振荡边缓慢加入一定量浓硫酸,按图A连接仪器并实验.
(1)苯甲酸与甲醇反应的化学方程式为

(2)中学实验室中制取乙酸乙酯时为了提高酯的产率可以采取的措施有
增大乙酸或乙醇的浓度.加入浓硫酸吸收水.将生成的乙酸乙酯蒸发出来,脱离反应系统
增大乙酸或乙醇的浓度.加入浓硫酸吸收水.将生成的乙酸乙酯蒸发出来,脱离反应系统

实验二:提纯苯甲酸甲酯
该实验要先利用图B装置把图A中制备的苯甲酸甲酯水洗提纯,再利用图C装置进行蒸馏提纯
(3)用图B装置进行水洗提纯时,B装置中固体Na2CO3作用是
除去乙酸
除去乙酸

(4)用图C装置进行蒸馏提纯时,当温度计显示
199.6℃
199.6℃
时,可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯.
分析:(1)酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢;
(2)增大乙酸或乙醇的浓度或减小水或乙酸乙酯的浓度;
(3)固体Na2CO3作用是除去乙酸;
(4)苯甲酸甲酯的沸点是199.6℃.
解答:解:(1)酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢,反应方程式为
故答案为:
(2)增大乙酸或乙醇的浓度或减小水或乙酸乙酯的浓度,故答案为:增大乙酸或乙醇的浓度.加入浓硫酸吸收水.将生成的乙酸乙酯蒸发出来,脱离反应系统;
(3)固体Na2CO3作用是除去乙酸,故答案为:除去乙酸;
(4)苯甲酸的沸点是249℃,甲醇的沸点是64.3℃,苯甲酸甲酯的沸点是199.6℃,当温度计显示199.6℃时,得到是主要是苯甲酸甲酯,故答案为:199.6℃.
点评:本题考查酯的性质,难度适中,注意酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢.
练习册系列答案
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苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料,有机化学中通过酯化反应原理,可以进行苯甲酸甲酯的合成.有关物质的物理性质、实验装置如下所示:
苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯
熔点/℃ 122.4 -97 -12.3
沸点/℃ 249 64.3 199.6
密度/g?cm-3 1.2659 0.792 1.0888
水溶性 微溶 互溶 不溶
实验一:制取苯甲酸甲酯
在大试管中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇,边振荡边缓慢加入一定量浓硫酸,按图A连接仪器并实验.

(1)苯甲酸与甲醇反应的化学方程式为

(2)大试管Ⅰ中除了装有15g苯甲酸和一定量的甲醇和一定量浓硫酸外还需要加入
一定量浓硫酸
一定量浓硫酸

(3)中学实验室中制取乙酸乙酯时为了提高酯的产率可以采取的措施有
使用浓硫酸吸水、把酯蒸出反应体系、提高醇的用量等(能回答出两条措施即可)
使用浓硫酸吸水、把酯蒸出反应体系、提高醇的用量等(能回答出两条措施即可)

实验二:提纯苯甲酸甲酯
该实验要先利用图B装置把图A中制备的苯甲酸甲酯水洗提纯,再利用图C装置进行蒸馏提纯
(4)用图B装置进行水洗提纯时,B装置中固体Na2CO3作用是
洗去苯甲酸甲酯中过量的酸
洗去苯甲酸甲酯中过量的酸

(5)用图C装置进行蒸馏提纯时,当温度计显示
199.6
199.6
时,可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯.
实验三:探究浓硫酸在合成苯甲酸甲酯中的作用
(6)比较有、无浓硫酸存在条件下酯化反应进行的快慢,在其他实验条件相同时需要测量的实验数据是
时间
时间
(2012?闸北区二模)苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料,某化学小组采用如图装置,以苯甲酸、甲醇为原料制取苯甲酸甲酯.有关物质的物理性质见下表所示:
苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯
熔点/℃ 122.4 -97 -12.3
沸点/℃ 249 64.3 199.6
密度/g?cm-3 1.2659 0.792 1.0888
水溶性 微溶 互溶 不溶
Ⅰ合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol甲醇,再小心加入3mL浓硫酸,混匀后,投入几粒沸石,小心加热使反应完全,得苯甲酸甲酯粗产品.
(1)甲装置的作用是:
冷凝回流
冷凝回流
;冷却水从
b
b
 (填“a”或“b”)口进入.
(2)化学小组在实验中用过量的反应物甲醇,其理由是:
该合成反应是可逆反应,甲醇比苯甲酸价廉,且甲醇沸点低,易损失,增加甲醇投料量提高产率,提高苯甲酸的转化率
该合成反应是可逆反应,甲醇比苯甲酸价廉,且甲醇沸点低,易损失,增加甲醇投料量提高产率,提高苯甲酸的转化率

Ⅱ粗产品的精制
苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,现拟用下列流程进行精制.

(3)试剂1可以是
B
B
(填编号),作用是
洗去苯甲酸甲酯中过量的酸
洗去苯甲酸甲酯中过量的酸

A.稀硫酸    B.碳酸钠溶液    C.乙醇
(4)操作2中,收集产品时,控制的温度应在
199.6
199.6
℃左右.
(5)实验制得的苯甲酸甲酯精品质量为10g,则苯甲酸的转化率为
75.3%
75.3%

(6)本实验制得的苯甲酸甲酯的产量低于理论产量,可能的原因是
C
C
(填编号).
A.蒸馏时从100℃开始收集产品    B.甲醇用量多了
C.制备粗品时苯甲酸被蒸出.

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