题目内容
（2012?闸北区二模）苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某化学小组采用如图装置，以苯甲酸、甲醇为原料制取苯甲酸甲酯．有关物质的物理性质见下表所示：| 苯甲酸 | 甲醇 | 苯甲酸甲酯 | |
| 熔点/℃ | 122.4 | -97 | -12.3 |
| 沸点/℃ | 249 | 64.3 | 199.6 |
| 密度/g?cm-3 | 1.2659 | 0.792 | 1.0888 |
| 水溶性 | 微溶 | 互溶 | 不溶 |
在圆底烧瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol甲醇，再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒沸石，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品．
（1）甲装置的作用是：
冷凝回流
冷凝回流
；冷却水从b
b
（填“a”或“b”）口进入．（2）化学小组在实验中用过量的反应物甲醇，其理由是：
该合成反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇投料量提高产率，提高苯甲酸的转化率
该合成反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇投料量提高产率，提高苯甲酸的转化率
．Ⅱ粗产品的精制
苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制．
（3）试剂1可以是
B
B
（填编号），作用是洗去苯甲酸甲酯中过量的酸
洗去苯甲酸甲酯中过量的酸
．A．稀硫酸 B．碳酸钠溶液 C．乙醇
（4）操作2中，收集产品时，控制的温度应在
199.6
199.6
℃左右．（5）实验制得的苯甲酸甲酯精品质量为10g，则苯甲酸的转化率为
75.3%
75.3%
．（6）本实验制得的苯甲酸甲酯的产量低于理论产量，可能的原因是
C
C
（填编号）．A．蒸馏时从100℃开始收集产品 B．甲醇用量多了
C．制备粗品时苯甲酸被蒸出．
分析：（1）有机物易挥发，B的作用是冷凝回流；根据逆流原理通入冷凝水；
（2）该合成反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇投料量提高产率；
（3）由流程图可知，操作1是洗去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸；
（4）操作2采取蒸馏的方法，将苯甲酸甲酯与甲醇、水分离，由苯甲酸甲酯的沸点可知应收集沸点199.6℃的馏分；
（5）令苯甲酸的转化率为a，根据关系式C7H6O2～C8H8O2中质量定比关系列方程计算；
（6）蒸馏时从100℃开始收集产品，会收集到水分，苯甲酸甲酯的质量应偏大，甲醇用量多可以提高苯甲酸的转化率，制备粗品时苯甲酸被蒸出，苯甲酸的利用率降低．
（2）该合成反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇投料量提高产率；
（3）由流程图可知，操作1是洗去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸；
（4）操作2采取蒸馏的方法，将苯甲酸甲酯与甲醇、水分离，由苯甲酸甲酯的沸点可知应收集沸点199.6℃的馏分；
（5）令苯甲酸的转化率为a，根据关系式C7H6O2～C8H8O2中质量定比关系列方程计算；
（6）蒸馏时从100℃开始收集产品，会收集到水分，苯甲酸甲酯的质量应偏大，甲醇用量多可以提高苯甲酸的转化率，制备粗品时苯甲酸被蒸出，苯甲酸的利用率降低．
解答：解：（1）有机物易挥发，B的作用是冷凝回流；根据逆流原理通入冷凝水，应从b口通入冷凝水，
故答案为：冷凝回流；b；
（2）该合成反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇投料量提高产率，故实验中用过量的反应物甲醇，
故答案为：该合成反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇投料量提高产率，提高苯甲酸的转化率；
（3）由流程图可知，操作1是洗去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，应选择碳酸钠溶液，
故答案为：B；洗去苯甲酸甲酯中过量的酸；
（4）操作2采取蒸馏的方法，将苯甲酸甲酯与甲醇、水分离，由苯甲酸甲酯的沸点可知应收集沸点199.6℃的馏分，故应控制温度199.6℃，
故答案为：199.6；
（5）0.1mol苯甲酸的质量为0.1mol×122g/mol=12.2g，令苯甲酸的转化率为a，则：
C7H6O2～～～C8H8O2
122 136
12.2g×a 10g
所以，122：12.2a g=136：10g，解得a=73.5%，
故答案为：73.5%；
（6）A．蒸馏时从100℃开始收集产品，会收集到水分，苯甲酸甲酯的质量应偏大，苯甲酸甲酯的产量应大于理论产量，故A不符合；
B．甲醇用量多可以提高苯甲酸的转化率，苯甲酸甲酯的产量应增大，故B不符合；
C．制备粗品时苯甲酸被蒸出，苯甲酸的利用率降低，导致苯甲酸甲酯的产量降低，故C符合，
故答案为：C．
故答案为：冷凝回流；b；
（2）该合成反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇投料量提高产率，故实验中用过量的反应物甲醇，
故答案为：该合成反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇投料量提高产率，提高苯甲酸的转化率；
（3）由流程图可知，操作1是洗去苯甲酸甲酯中的硫酸、苯甲酸，应选择碳酸钠溶液，
故答案为：B；洗去苯甲酸甲酯中过量的酸；
（4）操作2采取蒸馏的方法，将苯甲酸甲酯与甲醇、水分离，由苯甲酸甲酯的沸点可知应收集沸点199.6℃的馏分，故应控制温度199.6℃，
故答案为：199.6；
（5）0.1mol苯甲酸的质量为0.1mol×122g/mol=12.2g，令苯甲酸的转化率为a，则：
C7H6O2～～～C8H8O2
122 136
12.2g×a 10g
所以，122：12.2a g=136：10g，解得a=73.5%，
故答案为：73.5%；
（6）A．蒸馏时从100℃开始收集产品，会收集到水分，苯甲酸甲酯的质量应偏大，苯甲酸甲酯的产量应大于理论产量，故A不符合；
B．甲醇用量多可以提高苯甲酸的转化率，苯甲酸甲酯的产量应增大，故B不符合；
C．制备粗品时苯甲酸被蒸出，苯甲酸的利用率降低，导致苯甲酸甲酯的产量降低，故C符合，
故答案为：C．
点评：本题考查有机物的合成，侧重对化学实验的考查，涉及对装置的理解、物质的分离提纯、对实验条件的控制、对数据的分析处理等，难度中等，需要学生基本知识的基础与灵活运用能力．
练习册系列答案
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