Question

【题目】化合物H俗名“氯巴占”，是一种经典的镇静类药物，常用于治疗焦虑症，以下是氯巴占的合成路线：

请回答下列问题：

(1)化合物A中含氧官能团的名称为________，化合物B的名称为________。

(2)异丙醇的结构简式为________。

(3)E→F的反应类型为________。

(4)写出F→G的化学反应方程式：________。

(5)化合物D遇水能剧烈水解并生成大量白雾，试写出D与水反应的化学方程式：________。

(6)写出2个符合下列条件的化合物D的同分异构体：________。

i.结构中只含有一个六元环；

ii.核磁共振氢谱中有3组信号峰，且峰面积之比为1:2:4。

(7)由丙二酸可以制备化合物D，请以乙烯为原料制备丙二酸，写出合成路线________(无机试剂任选)。已知碱性条件下：R-Cl+CN-→R-CN+Cl-，R-CN在酸性条件下能水解生成R-COOH。

Answer 1

【答案】硝基 苯胺 还原反应 +CH3CH2OH +H2O→+HCl 、、、、

【解析】

和发生取代反应生成和HF，与继续发生取代反应生成和HCl，再和H2发生还原反应生成，发生分子内取代生成，最后再与CH3I发生取代反应生成，据此流程分析解题即可。

(1)化合物A的结构简式为，分子结构中的含氧官能团的名称为硝基，化合物B的结构简式为，其化学名称为苯胺；

(2)异丙醇即为2-丙醇，其结构简式为；

(3)E→F为和H2发生还原反应生成，则反应类型为还原反应或加成反应；

(4) F→G为发生分子内取代生成，发生反应的化学反应方程式为：+CH3CH2OH；

(5)化合物D为，遇水能剧烈水解并生成大量白雾，即有HCl生成，则发生反应的化学方程式为+H2O→+HCl；

(6) 化合物D为，其同分异构体满足的条件：i.结构中只含有一个六元环； ii.核磁共振氢谱中有3组信号峰，且峰面积之比为1:2:4，说明结构具有一定对称性，则满足条件的同分异构体有、、、、；

(7)乙烯与氯水发生加成反应可生成ClCH2CH2OH，ClCH2CH2OH有碱性条件下与NaCN作用可发生取代反应生成HOCH2CH2CN，再水解即可得到HOCH2CH2COOH，最后HOCH2CH2COOH催化氧化得丙二酸，具体合成路线为 。