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【题目】Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,例如:

2 R—CC—HR—CC—CC—R H2

下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:

回答下列问题:

(1)B的结构简式为____________ D的化学名称为_______________

(2)步骤②的反应化学方程式: ___________________________________

(3)E的结构简式为________。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理上需要消耗氢气_____mol。

(4)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢原子,数目比为31,符合条件的F有5种,分别为_____________________

【答案】 【答题空19-1】 【答题空19-2】苯乙炔 【答题空19-3】 + 2Cl2 C6H5CCl2CH3 + 2HCl 【答题空19-4】 【答题空19-5】4 【答题空19-6】 【答题空19-7】

【解析】B的分子式、C的结构简式可知B,则A与氯乙烷发生取代反应生成B,则A.对比CD的结构可知C脱去2分子HCl,同时形成碳碳三键得到D,该反应属于消去反应.D发生信息中的偶联反应生成E

(1)B的结构简式为D的化学名称为苯乙炔,故答案为:;苯乙炔;

(2)步骤②是乙苯侧链发生的二取代反应,反应的反应化学方程式 + 2Cl2 + 2HCl,故答案为: + 2Cl2 + 2HCl

(3)E的结构简式为,用1mol E合成14-二苯基丁烷,碳碳三键与氢气发生加成反应,理论上需要消耗氢气4mol,故答案为:4

(4)芳香化合物FC的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,可能的结构简式为:,故答案为:

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