题目内容
(14分)当归素是治疗偏头痛的有效新药。某研究小组开发了如下合成路线来合成该药。
已知:①A的相对分子质量为104,1 mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8 L气体(标准状况);
②B的结构中含有醛基; ③C在一定条件下生成有机酸D;
④RCHO+HOOC—CH2COOH
RCH=C(COOH)2+H2O
RCH=C(COOH)2
RCH=CHCOOH+CO2↑。请回答下列问题。
（1）A的分子式是 ,B的结构简式为 。
（2）C可能发生的反应是_________(填序号)。
| A．氧化反应 | B．水解反应 | C．消去反应 | D．酯化反应 |
（4） E的名称为 。
（5） 符合下列条件的D的同分异构体共有 种,其中在核磁共振氢谱中只出现五组峰的物质的结构简式为 。
①苯环上只有两个取代基; ②苯环上的一氯代物只有两种;
③1 mol该同分异构体与足量的碳酸氢钠反应生成2 mol CO2。
（1） C3H4O4; 
; （2） A、
（3）
（4） 碳酸氢钠;
（5）4; 
、
或
或
);
解析试题分析：（1）根据A的相对分子质量结合与碳酸氢钠反应的物质的量的关系及与B反应得到的C的结构简式，可知A的分子式是C3H4O4；B的结构简式为；（2）由于C
的分子结构中含有C=C双键、酚羟基，所以能够发生氧化反应；含有羧基和羟基，所以能够发生酯化反应；由于是酚羟基，因此不能发生消去反应；无酯基，不能发生水解反应。故选项为A、D。（3）由于D比C在分子组成上相差一个CO2，因此该反应是分子的脱羧基反应，方程式为：
；由于在当归素中只含有一个Na+.结合物质的酸性强弱顺序，与D反应的物质E应该是碳酸氢钠。D与碳酸氢钠溶液放出反应得到当归素:
, （5） 符合条件的D的同分异构体共有四种，它们分别是
；
；
；
。
考点：考查有机物的结构、性质、相互转化及化学方程式和同分异构体的书写的知识。
____________________ ②
____________________(8分)有机物M的结构简式如图所示。
(1)有机物M的苯环上的一氯代物有________种。
(2)1 mol M与足量溴水混合，消耗Br2的物质的量为________mol。
(3)1 mol M与足量H2加成，消耗H2________ mol。
(4)下列有关M的说法中不正确的是________。
| A．在催化剂的作用下，M可与液溴发生取代反应 |
| B．M使溴水褪色的原理与乙烯使溴水褪色的原理相同 |
| C．M能使酸性KMnO4溶液褪色 |
| D．M的分子式为C15H16 |
，注：部分物质省略。
)的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③在酸性条件下水解生成的两种产物都只有4种不同化学环境的氢。
是合成神经兴奋剂回苏灵的中间体，请写出以CH3CH2CH2Br和
为原料(原流程图条件中的试剂及无机试剂任选)制备该化合物的合成路线流程图。
