Question

【题目】A(C2H4)是基本的有机化工原料，由A制备聚丙烯酸甲酯（有机玻璃主要成分）和肉桂酸的合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：

已知：+CH2=CH-R+HX（X为卤原子，R为取代基）

回答下列问题：

（1）反应①的反应条件是_______；⑥的反应类型是_____。

（2）B的名称为_______________________________；

（3）由C制取D的化学方程式为__________。

（4）肉桂酸的同分异构体中能同时满足下列条件：①苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种②能发生银镜反应，③能与FeCl3溶液发生显色反应。请写出符合上述要求物质的结构简式：________。

（5）已知由A制备B的合成路线如下（其中部分反应条件已省略）：

CH2=CH2→X Y→Z

则X→Y反应方程式为______________， Z的结构简式为_______________。

Answer 1

【答案】浓硫酸、加热 取代反应 乳酸 或 2-羟基丙酸 或 α-羟基丙酸 CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O 、(写一种即可) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CH3CH(OH)CN

【解析】

由C与F发生题干信息反应，生成肉桂酸，可知，C中必含碳碳双键，因此确定B到C发生了醇的消去反应，C为CH2=CHCOOH，根据产物聚丙烯酸甲酯可知D为CH2=CHCOOCH3，C与甲醇发生酯化反应生成D，D发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯；CH≡CH发生加成反应生成苯，苯发生取代反应生成F（氯苯），C（CH2=CHCOOH）与F（氯苯）发生题干信息反应，生成肉桂酸，据此分析问题。

（1）根据以上分析可知，反应①为醇的消去反应，反应条件是浓硫酸、加热；⑥的反应为CH2=CHCOOH++HCl，因此反应类型是取代反应；

答案：浓硫酸、加热 取代反应

（2）B为，名称为乳酸或2-羟基丙酸或α-羟基丙酸；

答案：乳酸或2-羟基丙酸或 α-羟基丙酸

（3）由C制取D发生的是酯化反应，化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；

答案：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O

（4）肉桂酸（）的同分异构体中能同时满足下列条件：①苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种，说明两个取代基应该处于对位，②能发生银镜反应，说明有醛基，③能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基。符合上述要求物质的结构简式为、；

答案：、(写一种即可)

（5）根据信息可知乙烯必须先生成C=O，才可以与HCN反应，增加碳原子数，因此确定CH2=CH2先与水发生加成反应生成X（乙醇），乙醇发生催化氧化反应生成乙醛（Y），反应的方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；按照信息，乙醛与HCN发生加成反应Z（CH3CH(OH)CN），Z在酸性条件下与水反应生成；

答案：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CH3CH(OH)CN