题目内容
（15分）咖啡酸苯乙酯有极强的抗炎和抗氧化活性而起到抗肿瘤的作用。现设计出如下路线合成缓释药物聚咖啡酸苯乙酯：
已知：B的核磁共振氢谱有三个波峰；红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键；且：
； 
回答下列各题：
（1）物质B的名称：_______（系统命名法）。
（2）咖啡酸仅含C、H、O三种元素，蒸气密度是相同条件下H2的90倍，含氧质量分数为35.6%，则咖啡酸的分子式为______；咖啡酸可与NaHCO3溶液反应生成气体，1 mol 咖啡酸与足量钠反应生成1. 5 mol H2，咖啡酸中所有含氧官能团的名称：______；
（3）写出下列反应的类型：④_____、⑧_____。
（4）写出反应③的化学方程式： _______。
（5）满足下列条件的咖啡酸的同分异构体有_____种。
①含有两个羧基 ②苯环上有三个取代基
（1）4-氯甲苯； （2）C9H8O4； 羧基、(酚)羟基； （3）氧化反应；加聚反应；
（4）
； （5）6；
解析试题分析：（1）A的名称为甲苯，结构简式为
。（2）甲苯和液氯在催化剂存在时能发生取代反应生成B。由于甲基是邻位、对位取代基，所以取代的氯原子可能在苯环上甲基的邻位、或对位。因为B的核磁共振氢谱有三个波峰。说明有三种氢原子。氯原子在苯环上甲基的对位上
，名称为4-氯甲苯。（2）4-氯甲苯在NaOH的水溶液中发生反应产生
，酸化后产生C对甲基苯酚
。对甲基苯酚被H2O2氧化为D：3,4—二羟基甲苯
。在氯气存在时光照发生取代反应产生E：
。在加热时与氢氧化钠溶液发生反应产生F：
。F在催化剂存在时加热得到G：
。G与CH3CHO在NaOH溶液中加热发生反应得到H：
。H与银氨溶液水浴加热反应产生I：
。H酸化得到咖啡酸：
。咖啡酸与苯乙醇发生酯化反应得到J咖啡酸苯乙酯：
。咖啡酸苯乙酯在一定条件下发生加聚反应产生高聚物聚咖啡酸苯乙酯
。咖啡酸的相等分子质量为90×2=180，n(O)=" (180×35.6%)" ÷16="4," 咖啡酸可与NaHCO3溶液反应生成气体,说明含有羧基—COOH；1 mol 咖啡酸与足量钠反应生成1. 5 mol H2，则说明一共含有3个羟基—OH。结合含氧数目及羧基，则应该有1个羧基和2个羟基。根据推导路线、相对分子质量及反应可知咖啡酸的分子式为C9H8O4，结构为。咖啡酸中所有含氧官能团有羧基、羟基。（3）④的反应的类型为氧化反应；⑧的反应的类型为加聚反应。（4）反应③的化学方程式
。（5）满足条件①含有两个羧基 ②苯环上有三个取代基的咖啡酸的同分异构体有6种。它们是：
。
考点：考查有机物的名称、结构、官能团、同分异构体及合成路线等知识。
是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成
）。写出以邻甲基苯酚（ 
）和乙醇为原料制备 
的合成路线流程图（无机试剂任用）。
的有 。
与DMC1∶1发生类似反应①的反应，请写出反应方程式 。
（苯胺，易被氧化）下表是A、B、C、D四种有机物的有关信息；
| A | B | C | D |
| ①能使溴的四氯化碳溶液褪色； ②比例模型为：  ③能与水在一定条件下反应生成C | ①由C、H两种元素组成； ②球棍模型为  | ①由C、H、O三种元素组成； ②能与Na反应，但不能与NaOH溶液反应； ③能与D反应生成相对分子质量为100的酯E | ①由C、H、O三种元素组成； ②球棍模型为  |
（1）写出与A互为同系物且比A多一个碳原子的有机物在一定条件下生成高分子化合物的化学反应方程式 _ 。
（2）与B具有相同的分子式，分子中每个碳原都以3个键长相等的单键分别跟其它碳原子相连，形成2个90°碳碳键角和1个60°的碳碳键角，该分子的键线式为_________。
（3）C与D反应能生成相对分子质量为100的酯E，该反应类型为 _ ；其化学反应方程式为： _ 。
请写出所有满足下列条件的C的同分异构体结构简式： _
Ⅰ.分子中不含支链并能使溴的四氯化碳溶液褪色
Ⅱ.能与NaHCO3溶液发生反应
有多种同分异构体，写出同分异构体中所有含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物的结构简式________________________________________________。
：__________________。
的名称 _______________________________________