题目内容
【题目】盐酸普鲁卡因 ( ) 是一种良好的局部麻醉药, 具有毒性小, 无成瘾性等特点。其合成路线如下图所示:
回答下列问题:
(1) 3molA可以合成1molB, 且B是平面正六边形结构, 则B的结构简式为_________。
(2) 有机物C的名称为____________, B→C的反应类型为_____________。
(3) 反应C→D的化学方程式为________________________________________。
(4) F和E发生酯化反应生成G, 则F的结构简式为___________________。
(5) H的分子式为____。
(6) 分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体共有__________种。
(7) 请结合上述流程信息, 设计由苯、 乙炔为原料合成的路线_______________ 。(其他无机试剂任选)
【答案】 甲苯 取代反应 +HNO3+H2O C13H20O2N2 8
【解析】
由合成路线可知,A为乙炔,乙炔在400~500℃条件下三分子聚合生成苯,故B为;苯和CH3Br发生取代反应生成C为甲苯(),甲苯发生硝化反应生成D,D发生氧化反应生成E,根据E的结构简式,可知D的结构简式为;E→F为酯化反应,根据G的结构简式可知F的结构简式为;F在Fe/HCl条件下发生还原反应得到H,H和盐酸反应得到盐酸普鲁卡因 ( ),以此分析解答。
由合成路线可知,A为乙炔,乙炔在400~500℃条件下三分子聚合生成苯,故B为;苯和CH3Br发生取代反应生成C为甲苯(),甲苯发生硝化反应生成D,D发生氧化反应生成E,根据E的结构简式,可知D的结构简式为;E→F为酯化反应,根据G的结构简式可知F的结构简式为;F在Fe/HCl条件下发生还原反应得到H,H和盐酸反应得到盐酸普鲁卡因 ( ),
(1) 3molHCCH可以合成1molB, 且B是平面正六边形结构, 则B为苯,结构简式为 ,
故答案为:;
(2) 苯和CH3Br发生取代反应生成C为甲苯,故反应类型为取代反应,
故答案为:甲苯;取代反应;
(3) 甲苯发生硝化反应生成D,D发生氧化反应生成E,根据E的结构简式,可知D的结构简式为,所以反应C→D的化学方程式为+HNO3+H2O,
故答案为:+HNO3+H2O;
(4) E→F为酯化反应,根据G的结构简式可知F的结构简式为,
故答案为:;
(5)由H的结构简式可知, H的分子式为C13H20O2N2,
故答案为:C13H20O2N2;
(6) C为甲苯(),分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体有:
苯环上有一个侧链的:有正丙苯和异丙苯2种;
苯环上有两个侧链的:有甲基和乙基处于邻间对3种;
苯环上有三个侧链的:有3个甲基处于连、偏、均位置3种;共有8种,
故答案为:8种;
(7)若要合成,需要制备苯乙烯,根据所给原料并结合上述流程信息,设计合成的路线为:,
故答案为:。