题目内容
【题目】[化学一选修5:有机化学基础]
聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)A的结构简式是_________,C的化学名称是_________。
(2)⑤的反应试剂和反应条件分别是__________。
(3)F的分子式是_________,⑥的反应类型是_________。
(4)⑦的化学方程式是_________。
(5)M是H的同分异构体,同时符合_列条件的M可能的结构有_________种。
a.0.1 molM与足量金属钠反应生成氢气2.24 L(标准状况)
b.同一个碳原子上不能连接2个羟基
其中核磁共振氢谱显不3组峰,且峰而积之比为3:1:1的结构简式是_________。
(6)以2一甲基-1-3一丁二烯为原料(其它试剂任选),设计制备的合成路线:_________
【答案】 对苯二甲醛 NaOH溶液,加热(或H+/△) C8H12O4 加成反应(或还原反应) 5
或
【解析】由可知A为:;由可知C为:;由以及 PBT为聚对苯二甲酸丁二醇酯可知G为:
、H为:;根据以上分析可解答下列问题:
(1)A的结构简式是,C的结构简式是,化学名称是对苯二甲醛。答案为: 、对苯二甲醛
(2)反应⑤是由F生成G的反应,属于酯的水解反应,所以反应试剂和反应条件分别是NaOH溶液,加热(或H+/△)。 答案为:NaOH溶液,加热(或H+/△)
(3)F的结构简式为: ,所以分子式是C8H12O4,反应⑥是由生成的反应,属于加成反应(或还原反应);答案为: C8H12O4 、加成反应(或还原反应)
(4)反应⑦是由对苯二甲酸与1,4-丁二醇的缩聚反应,反应方程式为:
答案为:
(5)M是H的同分异构体,H为:HOCH2CH2CH2CH2OH,1molM与足量钠反应放出氢气,说明官能团为2个羟基;1个碳原子上不能连接2个羟基,分情况讨论,①当骨架为直链时,先确定一个羟基的位置,再判断另一个羟基的位置,如图:、,共4种,②当存在支链时:、,共2种,所以符合条件的有机化合物M共有6种,去掉H本身这一种还有5种,所以符合条件的M可能的结构有5种。其中核磁共振氢谱显示3组峰,且峰而积之比为3:1:1的结构简式为:答案为:5 、
(6)结合PBT的合成路线图,以及所学过的有机化学知识,由2一甲基-1-3一丁二烯为原料(其它试剂任选),制备的合成路线可以设计如下:
或。